كانت الشابة الأميركية إيرملين في رحلتها الأولى مع زوجها إلى خارج أميركا عندما زارت أحد المتاحف الفنية في إيطاليا، وبينما كانت تمعن النظر في إحدى لوحات الرسام الإيطالي الشهير ليناردو دفنشي شعرت للمرة الأولى بحركة الجنين داخل أحشائها في تلك اللحظة قررت أن تسمي مولودها القادم ليناردو، حينها كانت تمني النفس بأن يمتلك موهبة فنية تضاهي ما امتلكه الرسام الإيطالي. في عام 1974 وضعت إيرملين مولدها الأول ليناردو دكابريو في لوس أنجليس وقبل أن يبلغ المولود الجديد عاماً من العمر قرر الوالدان الانفصال ليعيش ديكابريو معظم حياته برفقة والدته التي كانت تعمل سكرتيرة قانونية وانشغل والده جورج في حياته المستقلة برسم «قصص» مجلات الأطفال. أقام ليناردو خلال طفولته في أكثر من حي بمدينة لوس أنجليس مع والدته، لكن حبه لوالده أبقاه دائماً مشغولاً بمتابعة المجلات التي عمل والده على رسوماتها، إضافة إلى هوسه بالمتاحف الفنية وهي الخصلة التي اشتهر والده بها، وبعد أن تخطى ديكابريو المرحلة الابتدائية حرصت والدته على تسجيله في معهد فني ليكمل مراحل تعليمه هنالك، إضافة إلى تدريبه على بعض الفنون خصوصاً أنه أبدى ميولاً فنية منذ صغره. مواهب ديكابريو الفنية بدأت بالظهور بعد مشاركته في أكثر من إعلان تلفزيوني وعدد من الأفلام الوثائقية ولكن فرصته الحقيقية للتمثيل جاءت بعد ترشيحه للعب دور ثانوي في مسلسل تلفزيوني قصير بعنوان «الأبوة» في عام 1990، وخلال التصوير تعرف ديكابريو على أهم أصدقائه اليوم (بطل سلسلة أفلام الرجل العنكبوت توبي مغواير). بعد الظهور التلفزيوني الأول توافرت للنجم الشاب أكثر من فرصة للمشاركة في أدوار ثانوية ضمن أعمال تلفزيونية مختلفة، ورأى ديكابريو بأن فرصته السينمائية الأولى ستتحقق من خلال مشاركته في الجزء الثالث لفيلم «المخلوقات» لكن هذا الأمل تلاشى بعد أن رأى المنتجون بأن الفيلم لن يجلب النجاح المطلوب سينمائياً ليتحول طرحه إلى أشرطة الفيديو مباشرة. نقطة التحول الحقيقية في حياة ليناردو حدثت في عام 1992 حينما تغلب على المئات في اختبار الحصول على دور البطولة في فيلم «حياة شاب» إلى جانب الممثل روبرت دنيرو، إذ جسد ديكابريو شخصية مراهق يعاني من اضطرابات نفسية تولدت بعد تعرضه لتحرش جنسي، وفي أعقاب هذا الدور تردد اسمه كثيراً في هوليوود ليتحصل في عام 1993 على فرصة مهمة بجانب جوني ديب في فيلم «ما الذي يقتل جيلبرت جل»، وكانت إجادته لدور شاب مختل عقلياً وراء ترشيحه في عمر مبكرة لجائزة الأوسكار وأخرى في مهرجان غولدن غلوب وعلى رغم أنه لم يحقق أياً منهما إلا أنه سجل حضوره بشكل قوي بين كبار النجوم. عام 1995 هو العام الأهم لديكابريو، إذ لعب دور البطولة في أربعة أفلام نالت اهتماماً جيداً من النقاد والمتابعين، لكنه لم يحقق نجومية الشباك التي كان ينتظرها، إذ لم تتحقق قبل أن يلعب بطولة الفيلم الشهير «تايتنك» حيث حقق الفيلم 11 جائزة أوسكار، لكن تلك التجربة المهمة لم تأت دون ضريبة، فليناردو عانى طويلاً بعد «تايتنك» بسبب مقارنة كل دور يؤديه بدوره في الفيلم التاريخي، الأمر الذي أدى إلى تعرض مجموعة من أعماله اللاحقة إلى نقد لاذع لدرجة أن البعض اعتبر نجاح «تايتنك» النقطة الأخيرة في حياة ديكابريو الفنية، ما اضطره للتحدث مع وسائل الإعلام عبر مؤتمر صحافي عقده في عام 2000 بغرض التعليق على آراء النقاد، إذ قال حينها: «لا أجد تواصلاً بين شخصيتي اليوم وتلك التي تعايشت من خلالها مع ظاهرة «تايتنك» أنا اليوم شخص مختلف تماماً أعلم أنني لن أتمكن من تحقيق النجاح نفسه ولكن أتمنى أن يقتنع الجميع بأني لا أسعى لتكرار ذلك النجاح». لكن القناعة بالفشل لم تتسرب لحظة لعقل ديكابيرو، فعلى رغم أنه لم يحقق أرقام المبيعات نفسها إلا أنه تمكن من كسب رضا الجماهير والمتابعين بشكل كبير بل ورشح مرتين لجائزة الأوسكار عن دور البطولة وهو ما لم يحققه في «تايتنك»، إذ جاءت أهم أدواره في أفلام مثل «الطيار» و«ألماس الدم». النجم الذي تلحقه الأضواء حيث حل، ما زال حتى اليوم يحاول جاهداً تحقيق لقب الأوسكار الذي غاب عن تاريخه على رغم ترشحه له ثلاث مرات وفوزه بأكثر من 20 جائزة أخرى.