فتح موسم جدة أبواب التاريخ والتراث العريق لزوار الموسم للاستمتاع بالفعاليات المقدمة، والتعرف على المخزون الثقافي الذي تكتنزه في كل زاوية من زواياها. وتحتضن جدة التاريخية مباني ضاربة في عمق التاريخ يعود عمر بعضها إلى 400 عام، مثل آثار سور جدة وحاراتها التاريخية كحارة المظلوم، وحارة الشام، وحارة اليمن، وحارة البحر، كما تضم المنطقة عدداً من المساجد التاريخية أبرزها مسجد عثمان بن عفان، ومسجد الشافعي، ومسجد الباشا، ومسجد عكاش، ومسجد المعمار، وجامع الحنفي، إضافة إلى الأسواق التاريخية والشعبية . وتجذب هذه المواقع السائحين الذين يحرصون على زيارة هذه المناطق، والتعرف على تاريخها والتقاط الصور التذكارية فيها، والاستمتاع بتراثها وفعالياتها ومحالها الشعبية . وتشهد جدة التاريخية كل يوم إقامة فعالية شعبية حية، وعروضا فلكلورية، كما تتزين ساحاتها بلوحات فنية مستوحاة من تراث المنطقة رسمتها أيادي مجموعة من الفنانين التشكيلين المشهورين، وكذلك عرض تجارب عدد من الهواة الذين بدؤوا يكتسبون الخبرة والجماهيرية مع انطلاق الموسم . ويتصدر فعاليات جدة التاريخية معرض يضم معلومات تفصيلية شاملة عن تاريخ نشأة مدينة جدة، وسبب تسميتها، وحاراتها، وسكانها، وقصة سورها، وحكايات بواباتها وأهم المعالم المعمارية، بحيث يتعرف الزائر على كل تفاصيل المنطقة . كما تقدم فعاليات هذه المنطقة تجارب ترفيهية ومعارف حضارية، وألعاب أطفال شعبية قديمة، كما تعرّف الزوار على ثقافة هذه المنطقة السائدة حينها من خلال عروض الظل على البيوت، التي يشاهدها الزائر أثناء التجول في أزقة جدة التاريخية، ويستمتع بالحكايات التي تعرض بواسطة الظلال من رواشين المنازل .