أنذرت قرعة مسابقة كأس ولي العهد بمواجهتين ناريتين في دور الأربعة، قد تجمع الهلال بالنصر والأهلي بالاتحاد في حال وصولهما إلى هذا الدور، وذلك بعد أن أُجريت مراسم القرعة بحضور أحمد بن عيد الحربي رئيس الاتحاد العربي السعودي لكرة القدم وأعضاء مجلس الإدارة وممثلي الأندية المشاركة، وذلك في القاعة الكبرى بالمجمع الأولمبي في مقر الاتحاد السعودي لكرة القدم. وبدأت مراسم القرعة بكلمة أحمد عيد، ثم تولى حمد الصنيع إجراء مراسم القرعة بمشاركة أطفال جمعية إنسان.
وجنبت القرعة فريقَيْ الأهلي والهلال اللعب في دور ال32؛ إذ ستكون مشاركتهما في دور ال16؛ كونهما لعبا نهائي الموسم الماضي. وأسفرت قرعة دور ال32 عن المباريات الآتية:
دور ال32 رقم المباراة الفريقان المتباريان الملعب 1 التعاون الدرعية التعاون 2 القادسية الجيل القادسية 3 الفيصلي الفيحاء الفيصلي 4 الشعلة النجوم الشعلة 5 الشباب الرياض الرياض 6 الفتح النهضة الفتح 7 النصر المجزل النصر 8 هجر الوطني هجر 9 العروبة الطائي العروبة 10 الرائد الاتفاق الاتفاق 11 الخليج الباطن الباطن 12 الوحدة الحزم الحزم 13 نجران ضمك ضمك 14 الاتحاد أحد الاتحاد
دور ال16 رقم المباراة الفريقان المتباريان الملعب 15 الهلال فائز مباراة (1) ملعب فائز (1) 16 فائز مباراة (2) فائز مباراة (3) ملعب فائز (3) 17 فائز مباراة (4) فائز مباراة (5) ملعب فائز (5) 18 فائز مباراة (6) فائز مباراة (7) ملعب فائز (7) 19 الأهلي فائز مباراة (8) ملعب فائز (8) 20 فائز مباراة (9) فائز مباراة (10) ملعب فائز (9) 21 فائز مباراة (11) فائز مباراة (12) ملعب فائز (12) 22 فائز مباراة (13) فائز مباراة (14) ملعب فائز (14)
دور ربع النهائي رقم المباراة الفريقان المتباريان الملعب 23 فائز مباراة (15) فائز مباراة (16) ملعب فائز (15) 24 فائز مباراة (17) فائز مباراة (18) ملعب فائز (17) 25 فائز مباراة (19) فائز مباراة (20) ملعب فائز (19) 26 فائز مباراة (21) فائز مباراة (22) ملعب فائز (21)
دور نصف النهائي رقم المباراة الفريقان المتباريان الملعب 27 فائز مباراة (23) فائز مباراة (24) ملعب فائز (23) 28 فائز مباراة (25) فائز مباراة (26) ملعب فائز (26)
النهائي رقم المباراة الفريقان المتباريان الملعب 29 فائز مباراة (27) فائز مباراة (28) الملعب يحدد لاحقاً