مع تواتر معلومات شبه مؤكدة عن مغادرته ريال مدريد، يكون كريستيانو رونالدو قد أنهى الحقبة الأهم في مسيرته المظفرة كلاعب كرة، ذلك أن ذهابه المحتمل في سن الثالثة والثلاثين إلى أي نادي أخرى، حتى لو كان يوفنتوس الإيطالي، كما ترجح التسريبات، لن يؤدي إلى إنجازات، كالتي حققها في البرنابيو. وانتقل رونالدو في عام 2009 إلى مدريد بصفقة قياسية في ذلك ااوقت (96 مليون يورو) قادمًا من مانشستر يونايتد ، الذي ظفر بعديد البطولات بفضل موهبة النجم البرتغالي. ولعب رونالدو مباراته الأولى بقميص ريال مدريد في 21 يوليو 2009 أمام شامروك روفرز الأيرلندي ،حيث فاز الفريق الملكي بنتيجة 1–0 في إطار استعدادت النادي للموسم الجديد. وسجل رونالدو أول هدف له ، مع النادي الأبيض ، بعد أسبوع واحد من ركلة جزاء في مباراة انتهت بالفوز 4–2 في مدريد أمام نادي كويتو ليجا ديبورتيفا. أما أول هدف رسمي لصالح الفريق، فسجله رونالدو في مرمى نادي ديبورتيفو لاكورونيا عن طريق ضربة جزاء. وبدأ اللاعب البرتغاليمشواره الأوروبي بهدفين من ركلتين حرتين ساهمت في انتصار الريال ب5–2 على نادي زيوريخ السويسري ، خلال نفس الموسم. ودون رونالدو أول أرقامه البارزة مع ريال مدريد ، بعد وقت وجيز، عندما سجل ضد فياريال في الدوري ليصبح أول لاعب في تاريخ يسجل 4 أهداف في أربع مبارياته الأولى. وفضلًا عن تحقيقه العديد من الأرقام القياسية خلال مسيرته مع النادي الملكي، تفوق رونالدو على أساطير النادي الكبار مثل دي ستيفانو وراؤول عندما بات الهداف التاريخي للفريق، ناهيك طبعًا عن كونه الهداف التاريخي لدوري أبطال أوروبا والهداف التاريخي لمنتخب البرتغال. ولم يحقق "الدون" بطولات محلية كثيرة مع ريال مدريد ، حيث فاز مرتين فقط بالدوري ( مقارنة ب7 لبرشلونة خلال نفس الفترة) ومرتين بكاس الملك، لكنه ظفر في المقابل بدوري الأبطال أربعمرات ، منها ثلاث متتالية وكأس السوبر الأوروبي 3 مرات وكأس العالم للأندية 3 مرات ، دون إغفال ما حققه من ألقاب قارية مع فريقه السابق مانشستر يونايتد. وبامتداد سنواته في ريال مدريد، مثل رونالدو "أيقونة" لجماهير النادي، التي تذكر له دوره الحاسم في انتزاع العديد من البطولات، لاسيما دوري الأبطال.