لم يكرس نيلسون مانديلا الكثير من الوقت للنساء لانشغاله بالحياة السياسية، لكنه كان يبحث دائماً عن رفقتهن كما أظهرت علاقاته الغرامية العديدة وزيجاته الثلاث. لم يصمد أول زواجين لمانديلا بسبب الضغوط والتضحيات التي فرضها نضاله ضد الفصل العنصري. ويبدو أن الرجل الحر والرئيس شبه المتقاعد والعاشق، وجد في سن الثمانين في غراسا ماشيل رفيقة درب أمنت له الطمأنينة وراحة البال. وبدأت الحياة السياسية لنيلسون روليهلاهلا مانديلا عندما حاول الهروب من رفقة امرأة أرغمه زعيم قبيلته في ترانسكي (جنوب شرق) على الزواج منها في 1941 عندما كان في ال22. وكتب في مذكراته: «لم تكن زوجتي المستقبلية ترغب أن أقبلها بقدر ما كنت أنا أرغب في تقبيلها». وذات ليلة توجه مانديلا وصديقه جاستيس إلى جوهانسبورغ لاكتشاف الدنيا. و نال مانديلا المحامي خبرة في السياسة والعشق من مرشده وولتر سيسولو. وتعرف لدى أسرة سيسولو على ايفلين ماس «الشابة الجميلة والهادئة التي أتت من الريف». وتزوج مانديلا من ايفلين ورزقا بابنين هما ثيمبي وماكغاتو وابنتين، مكازيوي التي توفيت في الشهر ال9 من عمرها، وبوملا مكازيوي. لكن مانديلا كان يتغيب كثيراً عن المنزل الأسري بسبب نضاله ونشاطاته في المؤتمر الوطني الأفريقي. وايفلين التي أصبحت متدينة أكثر وأكثر قررت مغادرة المنزل الزوجي في 1955. وبعد عامين التقى مانديلا بالعاملة الاجتماعية الجذابة البالغة من العمر 21 عاماً نومزامو وينيفرد ماديكيزيلا، وعلى الفور وقع في شباكها. وكتب مانديلا في مذكراته بعنوان «طريق طويلة نحو الحرية»، «لا أعلم لو أنه حب من النظرة الأولى. لكنني أعلم جيداً أنني أردت الزواج من ويني نومزامو أول ما رأيتها». وويني التي بادلت مانديلا المشاعر نفسها تزوجته في 1958 وتبنت في الوقت نفسه نضاله وأصدقاءه. ورزق الزوجان خلال خمس أعوام من النضال بين الاعتقالات والمحاكمات بابنتين هما زيناني وزينزي. وقضت السنوات ال27 التي أمضاها مانديلا في السجن منذ 1963 على هذا الزواج رغم تبادل رسائل الحب والدعم. ومن زنزانته واصل مانديلا نضاله مع المؤتمر الوطني الأفريقي. وويني التي أصبحت رمزاً للمقاومة الشعبية تحولت في ثمانينات القرن الماضي إلى شخصية تثير الرعب محاطة بعدد كبير من الأتباع. وصورة ويني تمسك بيد مانديلا يوم الإفراج عنه في 11 شباط (فبراير) 1990 أخفت الحقيقة. وحوكمت ويني بتهمة الخطف والتآمر لقتل ناشط شاب في المؤتمر الوطني الأفريقي وسببت إحراجاً للحزب الحاكم. وتطلق مانديلا وويني في 1996. وعندما وصل مانديلا إلى سدة الرئاسة لم يفوت فرصة للقاء نساء جميلات من ملكات جمال جنوب أفريقيا إلى عارضات الأزياء العالميات مثل ناعومي كامبل أو الممثلة الجنوب أفريقية شارليز ثيرون. وكان مانديلا سيقع مجدداً في شباك الحب، إذ في 1990 بعد الإفراج عنه التقى مابوتو غراسا ماشيل أرملة رئيس موزمبيق سامورا ماشيل الذي قتل في حادثة طائرة في 1986، وتدريجياً وقع في حب هذه المرأة التي تصغره ب27 عاماً. وبدأ مانديلا يظهر علناً شيئاً فشيئاً مع حبيبته وحضرا حفل زفاف رئيس زيمبابوي روبرت موغابي، إذ تبادلا القبلات في 1996. ولم ينجح مانديلا في إخفاء مشاعره وكشف للصحف عن «شعور العشق الرائع». وتزوج مانديلا للمرة الثالثة في 18 تموز (يوليو) 1998 يوم احتفل بعيد ميلاده الثمانين.