توّج الهلال باللقب ال13 في تاريخه وللمرة الثانية على التوالي بعد أن حقق الفوز على فريق الرائد فيما كانت حاجته لنقطة واحدة فقط، ووصل الهلال للنقطة ال59 باحثاً بذلك عن كسر رقم قياسي جديد بكسر حاجز ال60 نقطة والذي لم يتجاوزه أي فريق سعودي تاريخياً. وعلى رغم أن بطل الدوري السعودي في مناسبتين متصلتين عانى من مشكلات عدة مطلع هذا الموسم أبرزها الخروج غير المتوقع من نصف نهائي دوري أبطال آسيا، تبعها استقالة رئيسه الأمير عبدالرحمن بن مساعد الذي تراجع عن قراره بعد مطالبات أعضاء شرف النادي، ثم رحيل مدربه البلجيكي إيريك غيريتس والذي حقق معه مستويات لافتة ومميزة طيلة فترة إشرافه عليه، ولم يتوقف الأمر عند ذلك، بل واجهت بطل كأس ولي العهد صعاب مثل استقالة مدرب اللياقة وطبيب النادي، ما أثر في الفريق بشكل عام، كما أن قيادة مساعد غيريتس للفريق موقتاً أثناء بحث إدارة النادي عن مدرب جديد أسهمت في خسارة الهلال عدداً من النقاط بتعادله مع فرق صغيرة، ولم يتوقف الأمر عند ذلك بل تلقى «الزعيم» أبرز مشكلاته حينما طلب لاعب خط وسطه البرازيلي تياغو نيفيز السماح له بالرحيل للبرازيل، نظراً لعدم تأقلم عائلته على الأجواء في العاصمة السعودية الرياض، وسعت الإدارة للتوصل إلى حل يبقي صاحب القدم الفولاذية لاعباً هلالياً لحاجة الفريق الماسة إليه، ولكن نيفيز الذي أسهم وبشكل كبير في إحراز بطولتين للهلال الموسم الماضي أصر على الرحيل، ما حدا بالإدارة الهلالية إلى الموافقة على ذلك. إلا أن إدارة الهلال تخطت تلك الحواجز بسلاسة وبطريقة تثبت احترافيتها في الإدارة والتعامل مع المشكلات، إذ تعاقدت مع المدرب الأرجنتيني كالديرون والذي يملك خبرة واسعة في التعامل مع الكرة السعودية، إذ سبق وأشرف على تدريب المنتخب السعودي الأول، إضافة إلى قيادته فريق الاتحاد وكانت التجربتان كلتا هما ناجحتان بكل المقاييس، خصوصاً أنه صعد بالمنتخب السعودي إلى نهائيات كأس العالم 2006، بينما حقق لقب الدوري مع الاتحاد وبلغ معه نهائي دوري أبطال آسيا. فيما عوضت إعارة تايغو نيفيز لفلامنغو البرازيلي بالتعاقد مع المهاجم المصري أحمد علي. ولم تلقَ هذه القرارات ترحيباً من جماهير الهلال بشكل خاص ومن الوسط الرياضي بشكل عام، إذ رأى غالبيتهم أن الخيارات السابقة أفضل بكثير من التي عوضتها، في الوقت الذي كانت إدارة الهلال تطالب فيه بالتريث وعدم إطلاق الأحكام سوى في نهاية الموسم، وهو ما بدأ في الظهور للعيان منذ أول مباراة لكالديرون مع فريق نجران والتي قدم فيها الهلال أداء مبهراً وحقق فوزاً معنوياً مع مدربه الجديد أكثر منه مادياً، ما أعطى الفرصة للأرجنتيني للمواصلة على نغمة الإبداع ذاتها، فيما كانت المخاوف الهلالية تنبعث جراء الأداء المنخفض للمهاجم المصري أحمد علي في مبارياته الأولى ولكنه بدأ تدريجياً في إثبات نفسه مباراة بعد الأخرى حتى أصبح قيمة فنية عالية وحظي بالخانة الأساسية عوضاً عن ياسر القحطاني وعيسى المحياني، وظل الهلال منفرداً بعزف الأداءات العذبة رغم المشكلات التي واجهته، وحافظ على لقب كأس ولي العهد للموسم الثاني على التوالي، ونجح أيضاً في المحافظة على لقب دوري زين للمرة الثانية على التوالي، وما زال يقدم مستويات عالية في دوري أبطال آسيا، إذ أصبح في حاجة إلى فوز وحيد لضمان التأهل إلى دور ال16. يذكر أن الهلال الفريق الوحيد الذي حافظ على لاعبيه الأجانب في موسم ثانٍ على التوالي، ما أعطاه فرصة الثبات على نفس التشكيلة باستثناء فقدانه حارسه محمد الدعيع الذي أعلن اعتزاله مطلع الموسم.