كان رجلا نافذاً له من خصائص القيادة أبرزها الحكمة في تصرفاته حيث يقدر الامور حق قدرها يرفده في ذلك ثقافة عميقة تاريخية تراثية أدبية دينية، وله رؤيا سياسية في كثير من القضايا وهو صاحب شخصية مميزة يحيطها بأدب جم فهو لا يرفع صوته مهما كان غاضباً، قادر على سحبك اليه بحسن تعامله.وللحلم عنده مكانة عظيمة أدلل بهذه القصة التي حكاها لي طرفها الثاني حيث يقول: كنت على خلاف معه واعترف انه كان خلافاً شخصياً اكثر منه منطقياً.. وبحكم ما كنت أمثله من موقع بوصفي مديراً لإحدى الادارات الحكومية ان دعاني الى منزله لحضور وليمة اقامها لأمير المنطقة، فكان ان سألني أحد الضيوف همساً وهو العارف بموقفي منه. ماذا أتى بك الى هنا؟ فكنت "أرعن" في إجابتي ان قلت وصفا لا يليق لي قوله فكانت المفاجأة ان كان هو خلفي يستمع الى ما قلته فما كان منه الا ان ربت على كتفي وهو يقول حياك لله لقد اسعدتنا اليوم يا أبا فلان عندها وددت لو ان الأرض انشقت وبلعتني للحالة التي كنت عليها خجلا واحراجاً. ولذلك "السيد" من الحكمة ما لا يوصف ذات يوم كتب بعضهم خطابا للملك فيصل رحمه لله يطالبون فيه بإزالة – محراب – التهجد (أمام دكة الأغوات) منعاً لمن يقومون ببعض الممارسات الخاطئة داخله او حوله كما جاء في ذلك الخطاب فما كان من الملك فيصل الا أن اعاد – الخطاب اليه – لكونه رئيساً لمجلس الاوقاف في المدينةالمنورة وحيث كانت – الاوقاف – هي المسؤولة عن المسجد النبوي الشريف والمشرفة عليه. فهي ذات الاختصاص فما ان وصل اليه الخطاب حتى بادر وأملى خطابا على حبيبنا الأستاذ أسعد شيرة لجمال خطه وحكمته ودرايته وكتب توضيحاً حكيما – للملك – يقول فيه ان ازالة "المحراب" يؤدي الى ضعضعة الجدار الذي مقيمة عليه "القبة الشريفة" وسوف يحدث فيها خلل اذا ما تم عمل أي شيء بخصوص المحراب وهذا أمر غير مطلوب وسوف يجلب علينا غضب العالم الاسلامي كافة وهنا تجلت حكمته. حيث ختم رسالته تلك للملك فيصل قائلا والرأي الذي أراه هو وضع دولاب للمصاحف على ذلك "المحراب" ونمنع من الوصول اليه ونحافظ على سلامة "القبة الشريفة". وهذا ما حدث بالفعل حيث وجد كل الرضا من الملك الذي اعجبه ذلك التصرف الحكيم لقد كان السيد حبيب محمود احمد احد رجالات التعليم برعايته لتلك المدرسة الشامخة العلوم الشرعية التي قدمت لنا اجيالا من رجالات الدولة في شتى المعارف والاماكن. لقد كان من اولئك الذين فتحوا ابواب بيوتهم للطارقين وكأنه يطبق ما جاء في كتاب لله الجليل واجعلوا بيوتكم قبلة نعم لقد كان باب بيته مفتوحاً لكل طارق. رحمه الله واسكنه فسيح جناته.