أنهت شركة مايكروسوفت دعم نظامَي التشغيل Windows Server 2008 وWindows Server 2008 R2، وهو ما يعني أنه يجب على الشركات التي لا تزال تشغل Windows Server 2008 وWindows Server 2008 R2 شراء تحديثات الأمان الموسعة التي تتضمّن توفير تحديثات الأمان لمدة أقصاها ثلاث سنوات بعد 14 يناير 2020. ووفقاً لموقع mspoweruser الأمريكي: يجب على العملاء المحليين دفع حوالي 75٪ من تكلفة الترخيص الداخلي سنويًّا للوحدات، وسيحصل العملاء الذين يشغلون Windows Server أو SQL Server 2008 و 2008 R2 في جهاز Azure الظاهري على تحديثات أمان ممتدة مجانًا. فيما توصي مايكروسوفت العملاء بالتبديل إلى Azure لتشغيل أعمال Windows Server الخاصة بهم، كما يمكن نشر هذه أعمال Windows Server في Azure بطرق مختلفة؛ مثل الأجهزة الظاهرية على Azure وAzure VMware Solutions وAzure Dedicated Host. ويمكن للمؤسسات أيضًا استخدام ميزة Azure Hybrid Benefit لاستخدام تراخيص Windows Server الحالية في Azure، وباستخدام هذا الخيار يتيح لهم توفير 40 في المئة من التكلفة، ويجب على الشركات التي ترغب في البقاء في أماكن العمل المحلية ترقية خوادمها إلى Windows Server 2019. وكانت مايكروسوفت أنهت أمس دعمها لنظام التشغيل ويندوز 7، فيما ستظل أجهزة الكمبيوتر التي تعمل بنظام ويندوز 7 تعمل، لكن لن توفر الشركة الأمريكية الدعم الفني أو تحديثات البرامج أو إصلاحات الأمان، وستستخدم الشركة التنبيهات المنبثقة Pop-up بملء الشاشة على الأجهزة التي تعمل بنظام التشغيل الذي يبلغ عمره عشر سنوات؛ لمحاولة إقناع المستخدمين بالانتقال إلى ويندوز 10 الأحدث.