نجح كبير أندية آسيا الهلال في تجديد تفوقه على الأندية المغربية الشقيقة إثر فوزه المستحق على الوداد البيضاوي المغربي بركلات الترجيح في ربع نهائي بطولة كأس العالم للأندية، وكان أول لقاء يجمع "الزعيم العالمي" بأندية المغرب في عام 1989، وذلك في بطولة الأندية العربية أبطال الدوري من خلال مواجهة الكوكب المراكشي المغربي، وانتصر الهلال حينها بأربعة أهداف مقابل هدف، وكان ثاني المباريات الهلالية المغربية في العام ذاته في نفس البطولة عندما قابل "الزعيم العالمي" الوداد البيضاوي المغربي في نهائي البطولة العربية أبطال الدوري، وانتهى اللقاء لصالح فريق الوداد بنتيجة ثلاثة أهداف مقابل هدف. وكان ثالث مباريات الهلال لأندية المغرب في بطولة السوبر العربي عندما قابل الهلال فريق الأولمبيك البيضاوي المغربي، وانتهى اللقاء هلالياً بثلاثة أهداف مقابل هدف واحد، بينما جاء اللقاء الرابع بين الهلال والوداد البيضاوي المغربي، وانتهى اللقاء بالتعادل بهدف لمثله وذلك في بطولة السوبر العربي 1992. وفي البطولة العربية أبطال الدوري عام 1996 التقى الزعيم العالمي بالرجاء البيضاوي المغربي، وانتهى اللقاء بالتعادل 1-1 وهو خامس لقاء هلالي مغربي، ثم تجددت المباريات الهلالية المغربية في نصف نهائي كأس الكؤوس العربية عام 2000 في الرياض، وانتهى اللقاء هلالياً بهدف لمثله، وفي بطولة دوري أبطال العرب 2005 تقابل الهلال والوداد المغربي في مباراتين انتهى اللقاء الأول بالتعادل بهدف لمثله وفي الإياب انتصر الهلال بهدفين مقابل هدف. وكانت أهم المواجهات الهلالية المغربية وأقواها هي مباراة ثمن النهائي في بطولة كأس العالم للأندية في الرباط والذي انتهى هلالياً بركلات الترجيح بعدما انتهى وقت المباراة الأصلي والإضافي بالتعادل بهدف لمثله، وبهكذا يكون "الزعيم" قد لعب أمام الأندية المغربية 9 مباريات انتصر في 5 وتعادل في ثلاث مواجهات وانتهت مباراة واحدة بالخسارة، ويعتبر الوداد المغربي أكثر الأندية المغربية لعباً ضد الهلال حيث تواجه الفريقان في 5 مواجهات انتصر الهلال في مباراتين وانتصر الوداد في مباراة وانتهت مباراتين بالتعادل.
