اشتهرت ميلانيا بلقطة بكائها عندما انتصر زوجها دونالد ترامب في عام 2016، حيث قالت إحدى صديقاتها: لم تتوقع الفوز أبدًا، ومع ذلك فقد اضطرت السيدة الأولى السابقة إلى الانتظار خمسة أشهر قبل أن تنتقل من نيويورك إلى واشنطن، بزعم أن ابن الزوجين بارون بحاجة إلى انتهاء فصله الدراسي قبل الانتقال. ومع ذلك، كشفت المساعدة السابقة وصديقة ميلانيا، ستيفاني وولكوف، أن ميلانيا كانت تتفاوض على اتفاقية ما بعد الزواج بينها وبين ترامب؛ لمنح بارون حصة متساوية من ثروة ترامب. انتهاء زواج ميلانيا ودونالد ترامب وقالت السيدة وولكوف إن عائلة ترامب كانت لديها غرف نوم منفصلة في البيت الأبيض، واصفة العلاقة الزوجية بأنها علاقة منفعة ذات مصلحة تبادلية، مضيفة: الزواج الذي استمر 15 عامًا قد انتهى، في الواقع تعد ميلانيا كل دقيقة حتى يترك منصبه وتطلب الطلاق. وفسرت وولكوف عدم مغادرة ميلانيا أثناء وجود ترامب في منصبه قائلة: إذا كانت قد حاولت التخلص منه وهو رئيس للولايات المتحدة فسيجد طريقة ما لمعاقبتها. وفي المقابل، قالت ميلانيا، 50 عامًا، إنها تتمتع بعلاقة رائعة مع زوجها البالغ 74 عامًا، وفي الوقت نفسه يصر ترامب نفسه على أنهما لا يختلفان أبدًا، وذلك على الرغم من أن الكاميرات تلتقط برودة العلاقة بينهما في الأماكن العامة. ولفتت إلى أن اتفاقية دونالد ترامب مع زوجته الثانية مارلا مابلز تمنعها من نشر أي كتاب أو إجراء مقابلات تنتقده، وقالت المحامية كريستينا بريفيت إنه من المرجح أن ميلانيا وافقت على قانون مماثل لالتزام الصمت.