شهدت مباراة توتنهام ضد ميلان، ضمن منافسات بطولة الكأس الدولية للأبطال الودية، ظهور العديد من السلبيات على أداء الفريق الأول لكرة القدم بالروسونيري قبل انطلاق الموسم الرياضي الجديد. وانتهت مباراة توتنهام ضد ميلان الودية، بخسارة الفريق الأول لكرة القدم بالروسونيري بهدفين نظيفين، ليفشل في تحقيق الفوز بثنائي مبارياته في بطولة الكأس الدولية للأبطال، عقب خسارته أمام مانشستر يونايتد الإنجليزي. وظهر دفاع الروسونيري بشكل سيء للغاية في مباراة توتنهام ضد ميلان الودية، وكان أضعف خطوط الفريق الإيطالي، حيث فشل الرباعي أباتي، كالابريا، أليسيو رومانيولي وماتيو ماساكيو في الظهور بمستوى جيد، وتسببوا في تشكيل خطورة مستمرة على مرماهم. وعانى الروسونيري من إهدار لاعبيه للفرص السهلة في مباراة توتنهام ضد ميلان الودية، وغاب الحظ عن نجومه معظم فترات اللقاء، وتكفل باتريك كروتوني بإضاعة حوالي 4 فرصة محققة، كانت كفيلة لمنح فريقه الفوز أو التعادل. ويُعد الحارس جيانلويجي دوناروما من أبرز سلبيات الروسونيري التي ظهرت في مباراة توتنهام ضد ميلان الودية، فعلى الرغم من مشاركته في الشوط الثاني بدلًا من بيبي رينا، إلا أنه لعب برعونة؛ وتسببت تمريراته الخاطئة والقصيرة في تشكيل خطورة على مرماه. وقبل مباراة توتنهام ضد ميلان الودية، واجه الفريق الأول لكرة القدم بالروسونيري نظيره مانشستر يونايتد الإنجليزي، وانتهى الوقت الأصلي بالتعادل الإيجابي، ليلجأ الفريقان إلى لعب ركلات جزاء، التي ابتسمت للشياطين الحمر.