استطاع ستيفن جيرارد أن يتحول إلى أسطورة في ليفربول، خلال مسيرة بدأت منذ انضمامه لفريق الناشئين في عمر التاسعة، واستمرت 18 موسماً قبل أن يعلن اليوم انتقاله إلى فريق آخر خارج إنكلترا خلال فترة الانتقالات الصيفية المقبلة، في قرار وصفه ب "الأصعب في حياته المهنية" التي مرت بمحطات مفصلية شملت 695 مباراة و180 هدفاً، ومن أبرزها: 1998 1999: شكّل هذا الموسم الانطلاقة الفعلية لصاحب الرقم 8 مع ليفربول، بعدما كان احتياطياً في الموسم الذي سبقه. 2000 2001: استحق جيرارد في عمر العشرين، جائزة أفضل لاعب شاب في الدور الإنكليزي، بعد أن ساهم في فوز فريقه بكأس الاتحاد الأوروبي، حين سجّل الهدف الثاني في المباراة النهائية ضد فريق ألافيش الإسباني، في مباراة انتهت بنتيجة 5-4 بعد تمديد الوقت الأصلي. وفي الموسم ذاته، سجل ضد إيفرتون أول ثلاثية له (هاتريك) في "دربي الميرسيسايد". وفاز محلياً أيضاً بكأس الاتحاد الإنكليزي. 2002 2003: استلم جيرارد في تشرين الأول (أكتوبر) شارة القيادة، خلفاً لسامي هيبيا، بعد أن اعتبر المدرب جيرارد هوييه أن جيرارد أثبت "سمات القيادة". وفي هذا الموسم حصل الالتحام الشهير بينه وبين لاعب مانشستر يونايتد ديفيد بيكهام، ما أثار حقد مشجعي "الشياطين الحمر" ضده. 2003 2004: مر ليفربول بأزمة مالية وعاني من نتائج مخيبة للآمال. وبدأت العروض المغرية تنهال على جيرارد، لا سيما من قبل تشلسي، ولكنه رفضها كلها ليبقى "وفياً لفريقه الأم" وفق تعبير النجم الإنكليزي. 2004 2005: رفع جيرارد كأس دوري أبطال أوروبا بعدما غابت عن خزائن ليفربول مدة 20 عاماً، وذلك بعد مباراة تاريخية في إسطنبول، تأخر ليفربول فيها بنتيجة 3- 0 أمام ميلان الإيطالي قبل أن يعود ويفوز بمساهمة جيرارد الذي سجل هدفاً وتسبب بآخر من ضربة جزاء في مباراة فاز فيها بلقب أفضل لاعب. 2006 2007: حصلت نسخة ثانية من نهائي دوري الأبطال بين ليفربول وميلان، لكن جيرارد خرج خاسراً بنتيجة 2-1. 2007 2008: كان الموسم الأفضل في مسيرة اللاعب، إذ حقق أرقاماً شخصية استثنائية. وخاض 31 مباراة في الدوري الإنكليزي، مسجلاً 16 هدفاً و12 تمريرة حاسمة، بينما لعب في كامل الموسم 44 مباراة، مسجلاً 24 هدفاً في كل البطولات وهي أعلى نسبة أهداف سجلها في موسم واحد. 2008 2009: كان الموسم الأسوأ لجيرارد طوال حياته مع ليفربول فلم يحقق أي لقب ولم يسجل سوى 12 هدفاً في 48 مباراة. وعلى رغم ذلك، فاز جيرارد في أيار (مايو) 2009، بجائزة النقاد الرياضيين لكرة القدم، متقدماً على راين غيغز بفارق عشرة أصوات فقط، ليصبح أول لاعب من ليفربول يفوز بهذه الجائزة خلال 19 عاماً. لم تشهد السنوات اللاحقة لحظات بارزة في مسيرة جيرارد مع ليفربول نتيجة إصابات جسدية وبفعل سوء الحظ، إلى أن اختار أن ينهيها اليوم مع قرار انتقاله إلى فريق أميركي في خطوة قام بها لاعبون إنكليز كثر قبله على غرار ديفيد بيكهام.