لم يكن وصول الشباب إلى نهائي كأس خادم الحرمين الشريفين للأندية الأبطال مجرد مصادفة، بل انه اعتاد على الوصول إلى النهائيات المحلية بمختلف مسمياتها، فتأهل لنهائيات كأس دوري خادم الحرمين الشريفين 7 مرات، وكأس الملك مرتين، وكأس ولي العهد 6 مرات، وكأس الأمير فيصل بن فهد مرتين، وكأس الدوري المشترك مرة واحدة، وحقق في تلك النهائيات 10 ألقاب، منها كأس دوري خادم الحرمين الشريفين 5 مرات، وكأس ولي العهد 3 مرات، وكأس الأمير فيصل بن فهد مرتين، كما يعتبر الشباب من الأندية التي تهوى الوصول إلى نهائيات البطولات المستحدثة، فهو أول فريق يتأهل لنهائي كأس دوري خادم الحرمين الشريفين موسم 1990، وأول فريق يتأهل لنهائي كأس الأمير فيصل بن فهد بهذا المسمى موسم 1999، كما انه تأهل لنهائي أول دوري مشترك عام 1981، وتأهل إلى نهائي كأس خادم الحرمين الشريفين للأندية الأبطال. وفي مشوار بطولة الكأس خاض 4 مباريات سجل فيها 16 هدفاً فبدأ المشوار في الدور ربع النهائي أمام الأهلي، فكسبه ذهاباً بنتيجة 6-1 في جدة وهي اكبر نتيجة سجلت حتى الآن في البطولة، وكرر الفوز عليه إياباً في الرياض بنتيجة 3-1، وفي دور نصف النهائي خسر ذهاباً من الحزم 2-4، لكنه ثأر لتلك الخسارة وسجل 5 أهداف نظيفة في شباكه، وهدافه المهاجم الدولي ناصر الشمراني برصيد 6 أهداف، إذ سجلها في جميع المباريات الأربع. وظن الكثير أن الشباب سيغادر البطولة بعد خسارته المفاجئة من الحزم بالأربعة، إلا أن الفريق كسر جميع التوقعات وتأهل لنهائي البطولة، خصوصاً انه قدم هذا الموسم أجمل المستويات بشهادة النقاد والمتابعين، فاحتل المرتبة الثالثة في دوري النقاط، وكان الأحق بها فتعثر أمام فرق الوسط والمؤخرة وخسر أمامهم 9 نقاط كانت كفيلة بتحقيق اللقب، وفي كأس ولي العهد خرج بشرف من أمام الهلال بهدف سجله مدافعه فيصل العبيلي بالخطأ في مرماه، وفي كأس الأمير فيصل بن فهد في الدور نصف النهائي خرج بركلات الحظ الترجيحية. ومدربه الأرجنتيني انزو هكتور يعتبر من أفضل المدربين هذا الموسم، إذ قاد الفريق إلى الوصول لنهائي البطولة، كما فعل مواطنه روميو بعد وصول الفريق إلى نهائي كأس دوري خادم الحرمين الشريفين موسم 2005، كما تألق المحترف البرازيلي كماتشو والحارس وليد عبدالله والمدافع نايف القاضي، وخط الوسط بقيادة عبده عطيف واحمد عطيف، وخط المقدمة بقيادة هداف الموسم ناصر الشمراني. والشباب غاب عن تحقيق الألقاب موسم 2007، وآخر لقب حققه كان فوزه بكأس دوري خادم الحرمين الشريفين موسم 2006، بعد فوزه في النهائي على الهلال بنتيجة 3- صفر، ويريد هذا الموسم العودة لتحقيق ألقابه التي اعتاد عليها.