توارى راؤول كاسترو خلف شخصية شقيقه الأكثر شهرة فيدل لأكثر من أربعة عقود. وبعد ثلاثة أسابيع على تقلده السلطة في كوبا عام 1959، عين فيدل أخاه راؤول خلفا له موضحا لمؤيديه: «سأترك ورائي من هو أكثر مني تطرفا»، وظل راؤول يشغل منصب وزير الدفاع منذ ذلك الحين ويؤدي دور «رجل الظل» خلافا لأخيه البكر المعروف بحضوره المتوهج. وفي يوليو 2006 عين راؤول رئيسا بالنيابة بعد اعتلال صحة شقيقه وخضوعه لعدة عمليات جراحية خطيرة لوقف نزيف معوي حاد. وفي فبراير 2008 انتخب البرلمان الكوبي الجديد راؤول رئيسا للبلاد خلفا لشقيقه فيدل. يبلغ راؤول كاسترو من العمر 79 عاما، وهو يصغر فيدل بخمسة أعوام. ويصفه البعض بأنه كان دائما أكثر تشددا من بين إخوته الخمسة رغم أنه أصغرهم، حتى إنه في الشهور الأولى للثورة أبعد عن دائرة الضوء لأن تشدده تجاه الخصوم كان لافتا لدرجة يمكن أن تؤثر على مسيرتها. وكان راؤول الساعد الأيمن لفيدل منذ الهجوم الذي قاده الأخير على معسكر مونكادا التابع لحكومة باتيستا عام 1953. وتحت قيادته، أصبح الجيش الكوبي واحدا من أكثر جيوش العالم الثالث كفاءة وتنظيما، حيث اكتسب خبرة قتالية واسعة بدحره لقوات نظام جنوب إفريقيا السابق في أنجولا عام 1987. ورغم أنه يملك كل المواصفات لخلافة فيدل، إلا أن هناك بعض الفوارق التي تميزه عن أخيه مثل قصر قامته وشاربيه الرفيعين، وعدم إجادة فن الخطابة وحب الابتعاد عن الأضواء، كما أنه يفتقر للجاذبية عكس شقيقه الذي يتمتع بقدرة مشهودة على إلقاء الخطابات، ويعرف كيف يكون وجيزا وواضحا. ولد راؤول عام 1931 في إقليم هولجوين الشرقي وأكمل دراسته بالعاصمة هافانا، وسبق أخاه في الانضمام إلى حركة الشباب اليسارية قبل الثورة، وكون علاقات قوية مع الاتحاد السوفيتي السابق. وهو متزوج من فيلما إيسبن رئيسة اتحاد النساء الكوبيات، وله ابنة تدعى ماريلا. وأصبح راؤول نائبا لرئيس الوزراء عام 1962 والنائب الأول له عام 1972، وهو مثل أخيه كان متشككا في أمريكا وقاد تظاهرة ضدها في سبتمبر 1960 اتهم فيها السفارة الأمريكية في هافانا بأنها «وكر الجواسيس». وخلال زيارته لموسكو في 1962، تلقى وعدا بالحصول على صواريخ هجومية، وهو ما قاد إلى أزمة الصواريخ الأمريكية السوفيتية المعروفة التي كادت تنزلق بالعالم إلى حافة حرب نووية. إلا أن راؤول قام بتحركات استرضائية تجاه أمريكا. وفي عام 1964 أكد أنه يرغب في إجراء محادثات مع الأمريكان «حتى ولو كانت على القمر». ووعد راؤول بمعالجة وضع الاقتصاد الذي يعاني من البيروقراطية ومن حظر أمريكي صارم، وأنه سيواصل تلك السياسات التي اتبعها فيدل الذي كتب في مقال أن «ضميره مرتاح بعد اختيار رئيس جديد». وأضاف: «إنهم يشيرون في الخارج إلى التغيير. إنني موافق على ذلك، لكن في أمريكا»، داعيا إلى «فتح النار على الانتقادات».