عبر تاريخ مسابقة كأس ولي العهد ومسيرتها العامرة تواجه الشباب والأهلي، ثماني مرات في مراحل مختلفة، وكانت الغلبة للقلعة حيث تفوق على الليث خمس مرات كانت في مواسم 1418، 1424، 1425، 1427، 1431ه، بينما كسب الليث مواجهتين في موسمي 1413 و 1416ه. ففي موسم 1413ه تقابل الفريقان في الدور ربع النهائي ويومها كسب الشباب المواجهة بركلات الترجيح بنتيجة 4/3 عقب تعادل الفريقين سلبيا في الوقتين الأصلي والإضافي، وتكرر السيناريو في موسم 1416ه ولكن في دور الستة عشر وتغلب الشباب على الأهلي بركلات الترجيح 3/1 بعد تعادلهما سلبيا في الوقتين الأصلي والإضافي، وخلال الموسمين توج الليث باللقب. ليتسلم الأهلي الراية ويتفوق في المواسم الأخيرة بعد أن تغلب على الليث في موسم 1418ه في مباراة نصف النهائي بنتيجة 3/2 سجل للأهلي إبراهيم السويد، وطلال المشعل ومحمد شلية وسجل للشباب فؤاد أنور وسعيد العويران، وفي ذلك الموسم توج الأهلي باللقب، وعاد الأهلي وسجل تفوقه في موسم 1424ه في لقاء الفريقين في الدور ربع نهائي وكسب اللقاء 4/1 سجل للأهلي محمد بركات، طلال المشعل، بوشعيب المباركي هدفين، وللشباب عبدالعزيز السعران، ولكن الأهلي لم يتوج باللقب في ذلك الموسم، وتكرر اللقاء بينهما في نفس الدور موسم 1425ه وكسبه الأهلي بنتيجة 2/1 سجل طلال المشعل وروجيرو للأهلي ومانقا للشباب، وكذلك تكرر الحال ولم يتوج الأهلي باللقب، وفي موسم 1427ه تواجه الفريقان في الدور نصف النهائي مرتين ذهابا وإيابا وكسب الأهلي لقاء الذهاب 2/1 سجل ديان ومالك معاذ للأهلي ونشأت أكرم للشباب، وفي الإياب تعادل الفريقان بنتيجة 3/3 سجل للأهلي ديان هدفين ومالك معاذ وللشباب حسن معاذ وفيصل السلطان وعبدالمحسن الدوسري، وبلغ الأهلي النهائي بمجموع المباراتين وتوج باللقب في ذلك الموسم، وفي موسم 1431 التقيا في نصف النهائي وكسب الأهلي اللقاء بركلات الترجيح 5/3 عقب تعادل الفريقين بهدفين لمثلهما سجل معتز الموسى وعبدالرحيم الجيزاوي للأهلي وفيصل السلطان ووليد الجيزاني للشباب، وفي ذلك الموسم لم يتوج الأهلي باللقب، ويعتبر الدولي السابق طلال المشعل والصربي ديان أكثر لاعبي الأهلي تسجيلا في مرمى الشباب في هذه المسابقة بثلاثة أهداف لكل منهما فيما يعتبر فيصل السلطان أكثر لاعبي الشباب تسجيلا في مرمى الشباب بهدفين، وتمكن الشباب من تسجيل (10) أهداف في مرمى الأهلي خلال المواجهات الثماني السابقة بينهما في كأس ولي العهد بعيدا عن ركلات الترجيح فيما سجل الأهلي (17) هدفا بعيدا عن ركلات الترجيح.