أصبح فيرغسون المدير الأطول خدمة في تاريخ نادي مانشستر يونايتد قبل أن يحتفل بعامه ال69 مطلع السنة الميلادية الجديدة، بعد أن قرر أخيرا تجميد فكرة اعتزال التدريب التي راودته منذ 9 أعوام. فرغسون قال إنه لا يريد أن يكرر تجربة والده الذي كان مدربا وحينما اعتزال توفي مباشرة. وتخطى المدرب العجوز الرقم القياسي المسجل باسم مات بوسبي وهو 24 عاما وشهر واحد و13 يوما. وحقق بوسبي الرقم على مدار فترتين تولى فيهما قيادة يونايتد وكانت الأولى من 1945 إلى 1969 عندما بنى فريق النادي في العصر الحديث وقاده للفوز ببطولة أوروبا والفترة الثانية استمرت من 1970 إلى 1971. وبدأ فيرغسون مهمته في اولد ترافورد في تشرين الثاني عام 1986 لكن لو كانت الأوضاع قديما مثلما هي الآن لم يكن من المرجح أن يبقى لهذه الفترة الطويلة في منصبه. واستغرق فيرغسون أربع سنوات ليفوز مانشستر يونايتد بأول لقب وتوضح إقالة كريس هاوتون مدرب نيوكاسل وسام الإدريس مدرب بلاكبيرن روفرز هذا الشهر إنه لو كان المدرب الاسكتلندي يعمل في مناخ اليوم لما صبر عليه النادي كثيرا. وتمت الإطاحة بالمدرب هاوتون بعد 14 شهرا في منصبه بينما بقي الإدريس مدربا لبلاكبيرن لمدة عامين وعزل من منصبه بعد شهر واحد من شراء الملاك الجدد النادي فيما وصفه فيرغسون بأنه «قرار غبي يجافي العقل». وتولى فيرغسون تدريب أندية ايست ستيرلنغ وسانت ميرين وابردين في اسكتلندا قبل مانشستر يونايتد وخاض كمدرب أكثر من ألفي مباراة في كرة القدم للمحترفين. وكانت أول مباراة قاد فيها فيرغسون مانشستر يونايتد أمام اوكسفورد يونايتد في الثامن من تشرين الثاني 1986 وبعد ثلاث سنوات من الأداء المتواضع تعالت مطالبات من الجماهير باقالة المدرب الاسكتلندي. ووصف فيرغسون 1989 بأنه «أسوأ فترة» طوال مشواره مع اللعبة واعتبرت مباراة يونايتد أمام نوتنغهام فورست في كأس الاتحاد الإنكليزي حاسمة في استمراره في منصبه وفاز بها الفريق بهدف مارك روبنز وبعد أشهر قليلة فاز باللقب ثم بعد عام أحرز كأس الأندية الأوروبية أبطال الكؤوس. وبعدها انطلقت مسيرة الانتصارات وأحرز فيرغسون اللقب عام 1993 منهيا حالة من الحرمان دامت 26 عاما ووصل إلى الذروة بالفوز بثلاثية دوري أبطال أوروبا والدوري والكأس في إنكلترا عام 1999. ووصل مجموع ما حققه فيرغسون من إنجازات مع يونايتد 11 لقبا في الدوري الممتاز وخمسة ألقاب في كأس الاتحاد وأربعة في كأس رابطة الأندية ولقبين في دوري أبطال أوروبا وهي ألقاب تزيد على ما حققه بوسبي.