استطاع الهلال أن يخرج بموسم استثنائي على جميع الأصعدة، إذ حقق الدوري وضم إليه بطولة كأس الملك بفكر إداري مميز بقيادة رئيس النادي الأمير نواف بن سعد، فمنذ انطلاقة الموسم الرياضي الحالي كانت الإدارة الهلالية تعمل لأجل تحقيق البطولات والإنجازات، وكانت البداية بجلب المدرب جوستافو، الذي أشرف على معسكر الفريق الخارجي الذي استمر لأكثر من 20 يوما في النمسا، تخللته مباريات عدة وتدريبات مكثفة. بطولة السوبر خسر الفريق الهلالي هذه البطولة التي أقيمت في لندن أمام فريق الأهلي، التي تعد أولى بطولات الموسم رغم أن الفريق الهلالي قدم أداء رائعا ولكن لم يحالفه الحظ، بعدها عاد الفريق إلى الرياض استعدادا لانطلاق دوري جميل. تغيير المدرب انطلق دوري جميل ولعب الهلال أولى مبارياته أمام الباطن واستطاع تحقيق الفوز بأداء أقل من عادي، وحقق الفوز في الجولة الثانية أمام التعاون، فيما خسر الجولة الثالثة أمام الاتفاق بين أرضه وجمهوره. ما جعل الإدارة الهلالية تلاحظ تغيرا في طريقة المدرب وعدم الجدية في ذلك، لتمهله إلى الجولة الرابعة التي فاز فيها الهلال على فريق القادسية بمجهود اللاعبين، بعدها تم الاستغناء عن جوستافو وتسلم الفريق مدرب الأوليمبي سيبيريا الذي قاده في الجولتين الخامسة والسادسة، وقدم الفريق معه مستويات مميزة، وطالبت الجماهير الهلالية باستمراره مدربا للفريق الأول. رامون دياز بحثت الإدارة الهلالية عن مدرب آخر يقود الفريق، ووقع الاختيار على المدرب العالمي رامون دياز بعد محادثات طويلة، واستلم الفريق قبل مواجهة فريق الاتحاد في الجولة السابعة، التي خسرها بهدفين مقابل لا شيء، إذ كانت لقاحا لتحقيق بطولة الدوري، ولم يخسر الفريق بعدها أي مباراة حتى نهاية الدوري، واختتمها بخماسية في مرمى الفريق النصراوي. اجتماع شرفي كبير في منتصف الموسم، طالب رئيس نادي الهلال الأمير نواف بن سعد بإقامة اجتماع شرفي لحل بعض الأوضاع التي تخص البيت الهلالي، وتم ذلك بمقر النادي بحضور عدد كبير من الأعضاء المؤثرين، وقدموا دعما ماليا كبيرا للإدراة الهلالية، أسهم في تغيير الصورة للأفضل. خربين ضالة الهلال طالب المدرب دياز، الإدارة الهلالية بإلغاء عقد اللاعب البرازيلي تياجو ألفيس كونه لا يناسب خطته، وتم جلب اللاعب السوري عمر خربين من نادي الظفرة الإماراتي عن طريق الإعارة لستة أشهر، وقدم خربين مستويات رائعة مقرونة بالأهداف، إذ سجل 15 هدفا، وهي محصلة تهديفية كبيرة قياسا بالفترة القصيرة التي لعب فيها مع الفريق، منها تسعة أهداف في ظرف أسبوعين، بدأها بثلاثية في النصر، وهدفين في الريان، وثلاثية في التعاون، وهدف في الأهلي. بعد تشكيك عضو الاتحاد السعودي عبداللطيف بخاري بأن الهلال سيحقق الدوري بسبب أمور تحاك لصالحه داخل أروقة الاتحاد، أدار 15 حكما أجنبيا مباريات الهلال في دوري جميل، بعد السماح من قبل الاتحاد السعودي بجلب ثمانية حكام أجانب لكل فريق، ليرد على جميع المشككين ويقدم موسما استثنائيا بتحقيق الدوري وكأس الملك. دوري وأرقام قياسية استطاع الفريق الهلالي أن يحقق أرقاما قياسية في الدوري، إذ حصل على أفضل دفاع وأقوى هجوم وأعلى نقاط في تاريخ الدوري السعودي، واختتم هذه الأرقام القياسية بتحقيق الدوري قبل نهايته بجولتين. صدارة آسيوية واصل فريق الهلال نجاحاته هذا الموسم آسيويا، فرغم ضغط المباريات المتوالية، إلا أن الفريق استطاع أن يتصدر مجموعته الآسيوية ويتأهل إلى دور ال16 من هذه البطولة، الأمر الذي يحسب لإدارة النادي التي كونت ما يعادل فريقين على أعلى المستويات للمنافسة في المناسبات كافة. بعد تأهل الهلال للمباراة الختامية، حاول الإعلام المضاد زعزعة الفريق للتأثير عليه من أجل عدم تحقيق بطولة كأس الملك، إذ أثيرت قضية التجديد مع اللاعب السوري عمر خربين، وهو الذي لم تنته فترة إعارته بعد، إضافة إلى الأحاديث غير الصحيحة عن مشكلات بين المدرب دياز واللاعب إدواردو، ورغم ذلك سجل الثنائي في النهائي وكان لهما الدور الأكبر في تحقيق بطولة كأس الملك. ختامها مسك استطاع فريقا الهلال والأهلي الوصول إلى المباراة الختامية على كأس الملك، وهي البطولة المحلية الأخيرة في المسابقات السعودية، واستطاع الهلال الظفر بكأس البطولة وجمعها مع بطولة الدوري لأول مرة في تاريخه.