في مثل هذا اليوم من عام 1960 وصل الزعيم الكوبي فيدل كاسترو إلى نيويورك لرئاسة الوفد الكوبي في الأممالمتحدة. وأثارت زيارة كاسترو حفيظة وإعجاب قطاعات متعددة من المجتمع الأمريكي ووصل الأمر إلى ذروته عند إلقاء خطابه في الأممالمتحدة في يوم 26 سبتمبر. وحينما وصل كاسترو إلى مدينة نيويورك في سبتمبر 1960م، كانت العلاقات بين الولاياتالمتحدةوكوبا تتدهور على نحو سريع. وعند توليه السلطة في يناير 1959م، أثار كاسترو غضب الحكومة الأمريكية من خلال سياسته المتمثلة في تأميم الشركات والاستثمارات الأمريكية في كوبا. واعتقد بعض المسؤولين الأمريكيين، مثل ريتشارد نيكسون نائب الرئيس الأمريكي، أن كاسترو يتجه إلى الشيوعية (ولم يعلن كاسترو تبنيه الشيوعية علناً إلا في أواخر عام 1961 عندما صرح بأنه ماركسي لينيني). وفي مارس 1960م، أصدر الرئيس دوايت دي أيزنهاور أوامره إلى وكالة الاستخبارات المركزية، لكي تبدأ في تدريب المنشقين الكوبيين للإطاحة بنظام كاسترو. وعندما علقت الولاياتالمتحدة استيراد السكر الكوبي في عام 1960م، اتجهت حكومة كاسترو إلى الاتحاد السوفيتي للمساندة الاقتصادية وكان الروس سعداء بإسداء هذا المعروف. وقاد كاسترو وفد بلاده إلى مدينة نيويورك في سبتمبر 1960 ليلقي خطابه في الجمعية العامة للأمم المتحدة. وقد تسبب كاسترو وحاشيته في إحراج الحكومة الأمريكية حينما قرروا أن يقيموا في فندق (سيراسا) بحي هارلم الشهير بحي الزنوج، حيث التقى كاسترو عدداً من الزعماء الأمريكيين الأفارقة مثل مالكوم إكس من جماعة أمة الإسلام والشاعر لانجستون هوجوز. وفي يوم 26 سبتمبر شن كاسترو هجوماً عاصفاًً ضد ما أسماه العدوان والإمبريالية الأمريكية. وقام كاسترو لمدة أربع ساعات بانتقاد السياسة الأمريكية ضد كوبا ودول أخرى في أمريكا اللاتينية وآسيا وإفريقيا. وصرح بأن الولاياتالمتحدة أصدرت أمراً بالقضاء على حكومته الثورية. وكانت زيارة كاسترو والاتهامات العلنية التي وجهها للإدارة الأمريكية نقطة اللاعودة في العلاقات الأمريكية الكوبية. وقطعت إدارة أيزنهاور في يناير من عام 1961 كل العلاقات الدبلوماسية مع كوبا. وفي إبريل 1961 بعد أن تولى الرئيس جون كيندي منصبه أمر القوات الكوبية المنشقة التي دربها وسلحها بمعرفة السي أي أيه بالنزول على الشواطئ الكوبية في عملية فاشلة للإطاحة بكاسترو أطلق عليها (عملية خليج الخنازير). وأصبحت سلطة كاسترو في كوبا أكثر رسوخاً بعد الانتصار على الإمبريالية الأمريكية في خليج الخنازير. وظل كاسترو لمدة أربعة عقود أخرى زعيماً للحكومة الشيوعية في كوبا دون منازع. وظلت العلاقة بين الدولتين على ما هي عليه من سوء.