أوقعت قرعة كأس خادم الحرمين الشريفين للأبطال فريقي الهلال والنصر في مواجهة مبكرة في الدور ربع النهائي لتشتعل الإثارة منذ البداية في البطولة التي تبلغ قيمة جوائزها تسعة ملايين ريال. وقسمت الفرق المشاركة في المسابقة إلى مستويين؛ حيث ضم المستوى الأول الاتحاد والهلال والشباب والأهلي، وضمت قائمة المستوى الثاني النصر والاتفاق والوحدة والحزم. وأسفرت قرعة الدور ربع النهائي التي أقيمت بمجمع الأمير فيصل بن فهد الأولمبي في الرياض ورعاها الأمير سلطان بن فهد الرئيس العام لرعاية الشباب عن لقاءات تجمع الشباب مع الوحدة والاتحاد مع الاتفاق والأهلي مع الحزم. وتقام المباريات بنظام الذهاب والإياب، وحددت مواعيد مباريات دور الثمانية الجمعة والسبت 17 و18 إبريل 2009 للذهاب والخميس والجمعة 23 و24 إبريل 2009 للإياب. وتنتظر الجماهير الرياضية مواجهات مثيرة في الدور نصف النهائي في حال لم تشهد مباريات دور الثمانية مفاجآت؛ حيث من المتوقع أن يلعب الهلال أو النصر مع الشباب والاتحاد مع الأهلي. وحددت مباريات ذهاب دور الأربعة الخميس والجمعة 30 إبريل و1 مايو 2009، فيما حددت مواعيد مباريات الإياب الخميس والجمعة 7 و8 مايو 2009. وكان فيصل العبدالهادي الأمين العام للاتحاد السعودي لكرة القدم الذي تولى عملية سحب القرعة ألقى كلمة أشار فيها إلى أن هذه المسابقة هي مسك ختام مسابقات الاتحاد العربي السعودي لكرة القدم.