يعتقد فيليبو إنزاجي أن مشواره التدريبي سيستفيد على المدى البعيد من مواجهة المشكلات في موسمه الأول كمدرب لميلانو المتعثر بدوري الدرجة الأولى الإيطالي لكرة القدم. وارتقى إنزاجي من فريق الشباب ليصبح مدربا للفريق الأول لميلانو في يونيو حزيران الماضي وواجه باستمرار تكهنات حول استمراره في منصبه بعد سلسلة من النتائج المتواضعة بعد العطلة الشتوية. واستمرت معاناة ميلانو صاحب المركز التاسع يوم الأحد بعدما خسر 3-صفر أمام نابولي ليتعرض لهزيمته الثالثة على التوالي ويبقى بلا فوز في خمس مباريات. وبغض النظر عن نتائج ميلانو في آخر أربع مباريات بالدوري فإنه من المتوقع البحث عن بديل لإنزاجي الذي يرتبط بعقد لمدة عامين. وقال إنزاجي للصحفيين بعد ليلة حزينة أخرى "أنا فخور جدا بأني توليت مسؤولية تدريب ميلانو وسأواصل بذل قصارى جهدي حتى يبلغني أي شخص بشيء آخر غير ذلك." وأضاف "أعتقد أني قضيت عاما رائعا سيساعدني كثيرا في مشواري كمدرب سواء بالنسبة للأوقات السعيدة أو الأوقات التعيسة." وبدأ ميلانو – الذي من المرجح أن يغيب عن اللعب الأوروبي للموسم الثاني على التوالي – الموسم الجاري بقوة لكن إنزاجي قال إن الأمور تغيرت بعد سلسلة من الإصابات منها إصابة القائد ريكاردو مونتوليفو. وتعافى مونتوليفو لاعب الوسط من إصابة بكسر في الساق أبعدته عن المشاركة في كأس العالم لكنه ابتلي أيضا بإصابات عضلية مما جعله يشارك في عشر مباريات فقط مع ناديه. وقال إنزاجي "في ظل وجود العديد من الإصابات افتقدنا شخصيتنا بعض الشيء في يناير وفبراير كما كنا نفتقد القائد الذي يؤثر بقوة على شكل الفريق." وقلل إنزاجي – الذي قضى معظم مشواره كمهاجم لميلانو – من أهمية تكهنات بوجود خلاف مع المهاجم ماتيا ديسترو الذي بدا غاضبا عند استبداله أمام نابولي. وقال إنزاجي "لا يشعر أي لاعب بالسعادة عند استبداله وسأشعر بالقلق لو لم يحدث ذلك. لم يتم استبدال ديسترو بسبب ظهوره بشكل سيء."