لعل من قبيل المصادفة التاريخية ان العام 1377ه الذي شهد الانطلاقة الأولى لكأس سمو ولي العهد وفوز النادي الأهلي بجدة بكأسها في نسختها الأولى عقب تغلبه على أولمبي جدة (3/صفر). جاء في ذات العام الذي تأسس فيه نادي الهلال (الأولمبي سابقاً). كما انها البطولة الأولى في تاريخ قلعة الكؤوس وتحققت بعد مضي عقدين على قيامه كفارس ذهبي له صولات وجولات وتاريخ مجيد في عالم البطولات الكبرى . الطاقم الأخضر الذي قاد الأهلي لتحقيق أول بطولة لكأس ولي العهد عام 1377ه «اليافعي» مدرب الأهلي الذهبي وسجل التاريخ الرياضي اسم المدرب الوطني الراحل أحمد اليافعي كأول مدرب يقود الأهلي لاحراز أول إنجاز كروي فمنحه شرفاً تاريخياً آخر كرائد لأبطال مسابقة كأس ولي العهد كما يعتبر اليافعي (رحمه الله) أكثر المدربين التصاقاً ببطولات القلعة الخضراء حتى عام 1391ه حصد خلالها بعد ان انضم إليه رفيق دربه ومشواره التدريبي المدرب عبدالله عبدالماجد «متعه الله بالصحة والعمر المديد» بطولة أخرى في كأس ولي العهد وأربع بطولات لكأس الملك المفدى». التوم «الأزرق» يتفوق وفي المقابل كان السوداني التوم جبارة الله أول مدرب يقود نادي الهلال للفوز بكأس سمو ولي العهد أمام الوحدة عام 1384ه بعد مرور سبع سنوات على ميلاد النادي وهو الموسم الذي نجح الفارس «الأزرق» فيه بتحقيق كأس الملك فجمع اللقبين في موسم واحد. وبعد فوز الهلال بكأس ولي العهد للمرة الأولى ابتعد عن لقبها 31 عاماً وساهم في ذلك الغياب توقف المسابقة ثلاث مرات منذ انطلاقتها الأولى. 7 بطولات في 15 عاماً وفي عام 1415ه عاد «الزعيم» لمنصات التتويج في كأس ولي العهد عبر بوابة نادي الرياض بهدف خطفه الذئب الهلالي سامي الجابر ومنها انطلق المارد «الأزرق» ليلتهم ست بطولات أخرى مكنته اليوم من الوقوف على القمة الشماء كأكثر الأندية السعودية تحقيقاً لكأس ولي العهد بعدما أحرز سبع بطولات خلال (15) عاماً فسحب هذا الشرف التاريخي من نادي الاتحاد العام الماضي حين توج بالكأس برأسية جميلة لمدافعه الذهبي فهد المفرج في مرمى الشباب. حارس الأهلي العملاق عادل رواس «رحمه الله» يتصدى بشجاعة لقذيفة هلالية بنهائي كأس الملك 9/6/ 1397ه على استاد الملز (أرشيف الرياض) أهلي الكؤوس عائد بقوة الأهلي هو الآخر يعد من فرسان كأس ولي العهد.. وإلى جانب كونه رائد أبطال المسابقة، فهو يحمل خمسة ألقاب في كأس ولي العهد.. لكنه فشل في التغلب على الهلال برغم التقاء الفريقان العملاقان مرتين في المباراة النهائية الأولى عام 1424ه وكسبها الهلال بهدف نجمه الموهوب محمد الشلهوب والثانية عام 1427ه وكرر الهلال فيها فوزه السابق بهدف للفتى الذهبي نواف التمياط.. ويعد نهائي اليوم الثالث بينهما في تاريخ المسابقة فهل يضع الأهلي حداً لهذه الإشكالية التاريخية.. أم يؤكدها الهلال: الثالثة ثابتة؟! كارثة الثلاثية الأهلاوية وبعيداً عن أحداث كأس ولي العهد لا ينسى تاريخ العملاقين بطولتين غاليتين للفريقين.. الأولى للأهلي على حساب الهلال عصر يوم 9/6/1397ه في نهائي كأس جلالة الملك وهو الموسم الذي انتزع الهلال فيه أول بطولة للدوري وتوقع المراقبون نجاحه في ضم الكأس للدوري. وتقدم الهلال في الشوط الأول بهدف لمهاجمه الكبير سلطان بن نصيب غير أن الأهلاويين قلبوا الطاولة بثلاثية تاريخية عن طريق النجم الكبير أحمد الصغير (هدفين) والوجه الواعد سعد الحربي الذي زج به المدرب البرازيلي الشهير (ديدي). وقاد الأهلي في تلك المباراة قائده المحنك د. عبدالزراق أبو داود. مأساة الرباعية الهلالية وبعد سبعة أعوام رد الهلاليون الدين الأهلاوي على نفس الملعب (ستاد الملز) برباعية تاريخية في نهائي كأس الملك عصر الأحد 5/8/1404ه وهو الموسم الذي توج الأهلي فيه بطلاً للدوري وتوقع المتابعون أن يكون الهلال لقمة سائغة لفرقة الرعب الأهلاوية. بيد أن مدرب الهلال الداهية اليوغسلافي (بروشتش) إدارها على رؤوس الأهلاويين واسقطهم بأربعة أهداف تفنن في إحرازها نجومه خالد الغانم (رحمه الله) ومنصور بشير وفهد المصيبح وعبدالرحمن اليوسف وقاد الهلال في تلك المباراة نجم وسطه الكابتن فهد العبدالواحد.