من النادر جدا على ممثل ما أن يُفوِّت فرصة حضور حفل توزيع جوائز الأوسكار إن كان من بين قائمة المرشحين لها، والأكثر ندرة أن يكون الممثل في بداية مشواره المهني وفي أول ترشيح له لجائزة مهمة كالأوسكار، والسبب الذي جعل بول نيومان يفوت حفل أوسكار عام 1959، كان بسبب المسرح، ففي ذلك الوقت بعد أن قدم أول أهم أدواره السينمائية في النسخة السينمائية لمسرحية تينيسي ويليامز "قطة على صفيح ساخن"، انشغل نيومان في مسرحية "سويت بيرد اوف يوث" ورفض بشدة أن يفوت أداء أي عرض حتى ولو كان لأجل الأوسكار، وفي تلك السنة، التي كانت الأولى له كمرشح لم يفز نيومان بالأوسكار، ليس ظلماً من الأكاديمية بالرغم من قوة أدائه، بل لعدم استحقاقه في ظل وجود "دايفيد نيفن" تلك السنة. ظل نيومان فترة طويلة يلاحق فيها جائزة الأوسكار ولم يفز بها خلال فترة تألقه الذهبية، فترة الستينات، التي ترشح فيها لأربع مرات خلال عشر سنوات فقط عن أفضل أدوار حياته على الإطلاق، في أفلام أطلقت شهرته مثل "ذا هيستل" 61، والتي كان يستحق الفوز بها بجدارة، لدرجة أن الفائز تلك السنة "ماكسيميليان شل" صرح أنه كان يظن أن الأوسكار سيكون من نصيب بول نيومان حتى فترة إعلان الجوائز. أو حتى في فيلم "كول هاند لوك". في آخر الستينيات اخرج نيومان فيلم "راتشيل راتشيل" وحاز الفيلم على أربعة ترشيحات، أحدهما لبول نيومان بصفته منتجاً لأفضل فيلم بدون ترشيح له كأفضل مخرج مع فوزه بجائزة الغولدن غلوب كأفضل مخرج ذلك العام. انتظر نيومان بعد فترة تألقه في الستينيات حتى عام 1986ليفوز بالأوسكار الشرفي لمجمل أعماله، وليفوز في العام الذي يليه بأوسكار حقيقي لأفضل ممثل عن دوره في فيلم "ذا كولور اوف موني" الذي أخرجه سكورسيزي إما كنوع من المجاملة المكشوفة، أو كنوع من الإهانة المقصودة لتاريخ بول نيومان، لأن الجميع يعد ذلك الدور أحد أسوأ أدوار بول نيومان، حتى أن نيومان لم يكن حاضرا في حفل تلك السنة، ولا حتى في العام الذي قبله عندما كرم بالأوسكار الشرفي، بل اكتفى بتقديم رسالة شكر. على العكس من ذلك تماما، في عام 94استلم نيومان جائزة "جون هيرشولت للأعمال الإنسانية" لمساهماته في الجمعيات الخيرية، وتقبل ذلك الأوسكار بكل حميمية وقدم رسالة شكر مطولة. أما أشهر أفلام نيومان الجماهيرية في فترة السبعينيات مع روبريت ريدفورد "بوتش كاسيدي كيد" و(ذا ستينق- The Sting) فلم يترشح عنهما لأي أوسكار.