قد يشتهر فلورنتينو بيريز بقدرته على إنجاز المهام التي يخطط لها دائما واتمام الصفقات التي يسعى إليها، ولكن هذا لا يحدث في كل الأحوال. واعترف بيريز نفسه بهذا مساء الخميس الماضي في مقابلة مع إذاعة "كادينا سير" الأسباني مشيرا إلى أنه فشل في الماضي في ضم كل من الفرنسيين فرانك ريبيري وباتريك فييرا. ولكن الأمر لا يقتصر على هاتين الصفقتين وإن كانتا أبرز "الصفقات الضائعة" من بيريز على مدار سنوات طويلة تولى فيها رئاسة النادي الأشهر عالميا. ومن هذه الصفقات صفقة ميليتو حينما أعلن خورخي فالدانو مدير الكرة السابق بنادي ريال مدريد في 2003 عن الاتفاق مع الأرجنتيني الشاب الواعد جابرييل ميليتو في انتظار الفحص الطبي قبل إبرام التعاقد الرسمي. ولكن أطباء النادي الملكي أوصوا بعدم التعاقد مع هذا اللاعب لوجود مشاكل في الركبة لتتحول وجهة اللاعب إلى نادي ريال سرقسطة الأسباني فيما رأى البعض أن رأي الطاقم الطبي كان وسيلة لمنع فالدانو من تنفيذ رغبته في التعاقد مع اللاعب. وفاز ميليتو مع سرقسطة بلقب كأس ملك أسبانيا قبل رحيله إلى برشلونة المنافس التقليدي العنيد للريال وأحرز مع برشلونة العديد من الألقاب في بطولات مختلفة. ثم باتريك فييرا إذ قال بيريز: "أردت استقدام ريبيري وفييرا ولم أستطع. ليست المرة الأولى التي يحدث فيها هذا" وذلك بعد فشل بيريز في التعاقد مع ديفيد دي خيا حارس مرمى مانشستر يونايتد. في الحالة الأولى، أشارت تقارير صحفية إلى أن فييرا نجم خط الوسط الفرنسي المتألق في صفوف أرسنال الإنجليزي سيوقع على عقد انتقاله للريال في أغسطس 2004 حيث توصل الناديان لاتفاق بالفعل ولكن اللاعب هو من رفض العروض التي وصلت إليه. وفي 2010، اعترف فييرا في مقابلة مع مجلة "سو فووت" الفرنسية أنه على مدار مسيرته الكروية لم يندم إلا على عدم التعاقد مع الريال. وكان سانتياجو كازرولا قاب قوسين أو أدنى من ترك فياريال والتوقيع لريال مدريد في 2008 ولكن الصفقة لم تكتمل. وفي 2009، اقترب الفرنسي فرانك ريبيري كثيرا من ترك بايرن ميونيخ إلى الريال ولكن الهولندي لويس فان جال المدير الفني لبايرن في ذلك الوقت لعب دورا في إفساد الصفقة مثلما فعل فان جال مؤخرا في صفقة دي خيا بحكم موقعه حاليا كمدير فني لمانشستر يونايتد. واستغل الريال العلاقة السيئة بين فان جال وريبيري وعرض 80 مليون يورو (88 مليون دولار) لضم اللاعب. وصرح ريبيري وقتها، إلى مجلة "جول"، "تلقيت عدة عروض ولكنني قررت في النهاية البقاء في بايرن". وفي صيف 2011، وبدلا من تمديد العقد مع أتلتيكو مدريد، أكد سيرخيو أجويرو في مطار مدريد قبل السفر لقضاء إجازته أنه يصر على الرحيل من أتلتيكو. ووقع اختيار بيريز على أجويرو ليكون النجم الكبير الجديد الذي ينضم إلى قافلة النجوم العمالقة (جالاكتيكوس) في الريال ولكن ميجيل آنخل جيل مارين الرئيس التنفيذي لأتلتيكو لم يقدم أي تسهيلات تتيح الفرصة أمام الريال لإبرام هذه الصفقة. وذكرت تقارير صحفية أن جيل مارين تلقى تهديدات بالقتل من بعض مشجعي أتلتيكو المتعصبين من أجل إفساد صفقة انتقال أجويرو للريال لينتهي الحال باللاعب في مانشستر سيتي الإنجليزي. واجتاز اللاعب البرازيلي الناشئ نيمار دا سيلفا الفحوص الطبية في الريال وهو لا يزال في الرابعة عشرة من عمره ولكن ناديه سانتوس البرازيلي رفض اتمام الصفقة. وعاد بيريز إلى المحاولة في 2013 ولكن برشلونة اعترض طريقه. وقال بيريز، في محاولة لتبرير ضياع اللاعب وانتقاله إلى برشلونة،: "نيمار كان سيكلف النادي 150 مليون يورو". وأسفر انتقال اللاعب إلى برشلونة عن قضايا في المحاكم الأسبانية بسبب مخالفات عديدة في الصفقة أدت لاستقالة ساندرو روسيل من رئاسة النادي الكتالوني.