يمتد تنافس الغريمين النصر والهلال إلى ما هو أبعد من حدود المستطيل الأخضر، ويشهد تاريخ الديربي الشهير سجالًا وفصولًا ساخنة خارج الملعب، كان آخرها السباق المحتدم على توقيع النجم الإماراتي عمر عبدالرحمن "عموري" الذي أعلن الهلال رسميًّا الفوز بخدماته لمدة موسم. ويعرف تاريخ المزايدات والصفقات بين قطبي الرياض حالات مشابهة بدأت منذ زمن طويل خاصة بعد سن قانون الاحتراف في السعودية. بدأت أولى المزايدات فعليًّا بين الغريمين في صفقة المدافع المصري أشرف قاسم، حيث كان النصر قد بدأ مفاوضات رسمية مع الزمالك موسم 1993 لكن الهلال دخل على الخط وفاز بتوقيع اللاعب وناديه بعرض يفوق عرض النصر.
موسم 1998 شهدت صفقة الكويتي بشار عبدالله تحولات مثيرة في آخرها بعد أن وصل مندوب الهلال الأمير نواف بن محمد ومندوب النصر طلال الرشيد إلى الكويت للتفاوض مع السالمية، نجح الهلاليون في حسم الصفقة لصالحهم، وسط اتهامات نصراوية بتعمد الهلال التخريب والمزايدة. في نفس الموسم عوض النصراويون خسارة النجم الكويتي بلاعب نادي الرياض خالد السويلم بعد منافسة هلالية، ورفع النصراويون حصة نادي الرياض إلى مليوني ريال مما حسم لهم توقيع السويلم.
موسم 1999 نجح الهلال في التوقيع مع المهاجم الكويتي جاسم الهويدي بعد منافسة نصراوية، وبعدها بسنة حصل الهلال على خدمات الحارس الأسطوري محمد الدعيع من الطائي بعد أن اتفق النصر مع الطائي على انتقاله ب3 ملايين ريال. الرد النصراوي لم يستغرق وقتًا طويلًا حيث نجح بتوقيع حارس الهلال الشاب حسن العتيبي، واستغل النصراويون انتقال الدعيع للهلال وتضاؤل فرص العتيبي في المشاركة، ولبّى أعضاء شرف نصراويون كافة طلبات حسن العتيبي ليتم توقيع عقد احترافي بين العتيبي والنصر، لكن الهلاليين تداركوا الأمر لاحقًا ووقعوا مع العتيبي بعد وساطات من خارج الوسط الرياضي لإعادة المبلغ للنصر وفسخ التعاقد، وتم إيقاف اللاعب ل4 أشهر بسبب توقيعه عقدين لفترة واحدة. عام 2006 هزت الوسط الرياضي قضية حارس نادي الرياض خالد راضي الذي وقع عقدين مع النصر والهلال، انتهت بتنازل الهلال عن حقه في التعاقد ولعب راضي لصالح النصر. عام 2009 استمر ركض قطبي الرياض نحو صفقة المهاجم الشاب عيسى المحياني، وشهد السباق المعلن العديد من التصاريح التلفزيونية المثيرة انتهت بتصريح اللاعب نفسه وإعلان رغبته في ارتداء الشعار الهلالي. 2011 اتفق ياسر الشهراني وإدارة ناديه القادسية على الانتقال للنصر، كان ياسر الشهراني أحد نجوم منتخب الشباب وصفقة تستحق تجاوز حاجز ال18 مليون ريال من شرفي نصراوي، حضر بالفعل ياسر الشهراني إلى الرياض لتوقيع عقد انتقاله للنصر، لكن الهلال تدخل في اللحظات الأخيرة وحول مسار التعاقد لصالحه بعد سنة من اتفاقه مع النصر.
في موسم 2013 وفي ذروة تألق الظهير النصراوي خالد الغامدي، استطاع الهلال الحصول على توقيع الغامدي بعد نهاية عقده مع النصر، المفاجأة أن رئيس النصر الأمير فيصل بن تركي أعلن تجديد عقد الغامدي مستغلًّا ثغرة قانونية في تعاقد الغامدي والهلال ووسط ظروف غامضة إلى اليوم. بعدها بشهرين وتحديدًا في صيف 2014، بدأ سباق جديد بين قطبي الرياض نحو لاعب وسط الرائد عبدالعزيز الجبرين، الصفقة تتجه للهلال بتأييد من رئيس الرائد عبدالعزيز المسلم، النصر أغرى الجبرين ماليًّا ونائب رئيس الهلال محمد الحميداني يبحث عن اللاعب لإتمام التعاقد، رضخ المسلم لرغبة لاعبه طمعًا في استفادة ناديه ووقع في قصر رئيس النصر الأمير فيصل بن تركي عقد انتقال الجبرين للنصر لمدة 4 سنوات. موسم 2016 أعلن الهلال رسميًّا تعاقده مع لاعب النصر عوض خميس المنتهي عقده، وبنفس أسلوب خالد الغامدي، أعلن رئيس النصر الأمير فيصل بن تركي تجديد عقد عوض خميس النصر، لتبدأ فصول قضية جديدة انتهت بتدخل مباشر من هيئة الرياضة وبقي عوض خميس في النصر.
