تأهل الاتحاد لدور ال16 من كأس ولي العهد، بصعوبة بعد أن تغلب على الجيل 3-2 في المباراة التي جمعتهما على ملعب مدينة الملك عبدالعزيز الرياضية بالشرائع. كان الجيل البادئ بالتسجيل من نقطة الجزاء بعد أن احتسب حكم المباراة خالد السناني ركلة جزاء لملامسة الكرة ليد فهد الأنصاري، انبرى لها البرازيلي دوجلاس فسددها متقدمًا لفريقه بالهدف الأول في الدقيقة الثالثة. بعدها بعشر دقائق احتسب السناني ركلة جزاء للاتحاد تقدم لها فهد المولد ليسجل منها هدف التعادل، وفي الشوط الثاني باغت الجيل فريق الاتحاد بالهدف الثاني بعد أن وصلت الكرة لعبدالفتاح آدم مستغلًا المساحات الخالية خلف دفاع الاتحاد، لينفرد بمرمى عساف القرني ويرسلها قوية تحت يده. سعى سييرا لتعديل الوضع فأخرج باجندوح والغامدي، وأشرك معتز والمهاجم الصاعد عبدالعزيز العرياني، تحول فهد المولد لجهة الوسط الأيمن وساهمت تحركاته في إزعاج دفاع الجيل، ليمرر الكرة أخيرًا لبيلانويفا الذي توغل في منطقة الجزاء ويتجاوز المدافعين والحارس بمهارة تظهر بأن اللاعب بحاجة إلى وقت أكبر لينسجم مع الفريق، فأعلن التعادل بعد أن سدد الكرة في شباك الجيل. عزز لويس سييرا القوة الهجومية للجهة اليسرى، حينما أشرك ماجد الخيبري بديلًا عن بيلانويفا، ليعطي فرصة أكبر لعدنان فلاتة للمساندة الهجومية، ونتيجة التغيير تحصل الاتحاد على ركلة ركنية قبل النهاية بدقيقة نفذها فهد المولد بإتقان داخل المنطقة الخطرة، ليرتقي لها عمار الدحيم ويرسلها رأسية في الزاوية البعيدة لحارس الجيل. وفي مباراة أخرى تغلب الشباب على ضيفه النهضة بهدفين دون مقابل أحرزهما اللاعب ابن يطو.