أقيمت النسخة الأولى من المسابقة في السابع من آذار (مارس) عام 1957 على ملعب «الصبان» في جدة. جمع النهائي الأول الأهلي والأولمبي، وانتهى لصالح الأهلي بثلاثية نظيفة بأهداف عبدالعزيز حسام الدين (هدفين) وأحمد اليافعي. عام 1963 نجح الاتحاد بالفوز باللقب عبر أكبر نتيجة في تاريخ البطولة على حساب الاتفاق بواقع ستة أهداف لهدفين، وسجّل أهداف الاتحاد: عبدالرحمن كاتلوج (ثلاثة أهداف)، وسعيد غراب وعبدالله بكر وحسن دوش بينما سجّل هدفي الاتفاق محمد الفصمة. أكبر فارق أهداف في تاريخ نهائي كأس ولي العهد كان لصالح الهلال الذي هزم الوحدة في الموسم قبل الماضي بخماسية نظيفة. أقيم النهائي ثلاث مرات فقط في شهر فبراير، فاز فيها الهلال جميعاً على حساب الأهلي والشباب والاتفاق. أول فريق يحصل على كأس ولي العهد مرتين متتاليتين هو الاتحاد، فيما كان الهلال أول فريق يحققه ثلاث مرات متتالية وأربع مرات متتالية وخمس مرات متتالية. أول مدربين وطنيين يحققان كأس ولي العهد هما مدربا الأهلي أحمد اليافعي وعبدالله عبدالماجد. أول مدرب أجنبي يحصل على بطولة كأس ولي العهد كان السوداني التوم جبارة حين درب الهلال، ليحقق أول لقب للفريق موسم 1964م. أول بطولة تحسم بالهدف الذهبي خطفها الأهلي على حساب الرياض عام 1418 في استاد الملك فهد الدولي، وسجّل الهدف اللاعب خالد مسعد، وانتهى اللقاء (3-2). أقيمت البطولة 38 مرة، وتقاسم الفوز بها 12 فريقاً، يعد الهلال الأكثر فوزاً ب11 بطولة، يليه الاتحاد بسبع بطولات فالأهلي بخمس بطولات. يعد السويدي ويلهامسون أول لاعب يسجّل أهدافه في ثلاث نهائيات على التوالي، نواف العابد في الهلال يملك الفرصة ذاتها إن نجح بالتسجيل في مرمى النصر. أقيمت آخر 6 نهائيات على استاد الملك فهد الدولي، وفاز الهلال فيها كلها.