دخلت السعودية وقطر بقوة على خط الألقاب في دورات كأس الخليج لكرة القدم التي زادت الكويت عددها إلى تسعة رقم قياسي، في حين دونت كل من الإماراتوعمان اسميهما في سجلات الدول الفائزة بالكأس، واحتضنت السعودية الدورة التاسعة عام 1988 على استاد الملك فهد الدولي في الرياض أمام نحو 70 ألف متفرج. جمعت المباراة الافتتاحية السعودية وعمان وأسفرت عن فوز الأولى بهدفين لفهد الهريفي ويوسف جازع. توج العراق بطلاً للدورة برصيد عشر نقاط، أمام الإمارات 8 والسعودية 7 والبحرين 6 والكويت 4 وقطر 4 وعمان 3.اختير العراقي حبيب جعفر أفضل لاعب في الدورة التي شهدت تسجيل 34 هدفاً، كما شهدت الدورة تسجيل منتخب عمان فوزه الأول في دورات كأس الخليج وكان على حساب نظيره القطري 2-1. واستعادت الكويت اللقب في النسخة العاشرة التي استضافتها على أرضها في شباط فبراير وآذار مارس 1990 جامعةً سبع نقاط، متقدمة على قطر 4 والبحرين 4 وعمان 3 والإمارات 2. لم يشارك المنتخب السعودي في الدورة بعد أن اعتذر قبل انطلاقها بأيام، ثم انسحب المنتخب العراقي قبل نهايتها بعد خوضه ثلاث مباريات وذلك احتجاجاً على التحكيم، وكانت آخر دورة يشارك فيها قبل الغزو العراقي للكويت في آب أغسطس 1990. توج الكويتي محمد إبراهيم هدافاً للدورة برصيد خمسة أهداف، وشهدت الدورة تسجيل 21 هدفاً أسرعها للعماني هلال حميد بعد مرور أربع دقائق في مرمى قطر. واحتضنت قطر الدورة الحادية عشرة على استاد خليفة الدولي في تشرين الثاني نوفمبر وكانون الأول ديسمبر 1992 وتوج منتخبها بطلاً للمرة الأولى في تاريخه حاصداً 8 نقاط، أمام البحرين 6 والسعودية 6 والإمارات 6 والكويت 4 وعمان من دون نقاط.فاز منتخب قطر في المباراة الافتتاحية على نظيره العماني بهدفين لمبارك مصطفى الذي توج هدافاً للدورة بثلاثة أهداف، في حين نال زميله أحمد خليل لقب أفضل حارس، وسجل في الدورة 30 هدفاً. وتوجت السعودية بطلة للدورة الثانية عشرة التي أقيمت في الإمارات عام 1994 وذلك للمرة الأولى في تاريخها بعد أن جمعت 9 نقاط، أمام الإمارات 8 والبحرين 6 وقطر 4 والكويت 3 وعمان 2. أقيمت مباراة الافتتاح بين منتخبي الإماراتوقطر، وفاز فيها أصحاب الأرض 2-1، وحصل الإماراتي محمد علي على جائزة أفضل لاعب في الدورة، ونال القطري محمد صوفي لقب الهداف بنتيجة القرعة مع السعودي فؤاد أنور بعد أن تعادلا بأربعة أهداف لكل منهما. كما كان صوفي صاحب أسرع هدف في الدورة وسجله بعد دقيقتين من بداية المباراة ضد السعودية، وشهدت الدورة تسجيل 34 هدفاً. عادت الكويت إلى الألقاب في الدورة الثالثة عشرة في مسقط عام 1996 حاصدة لقبها الثامن في البطولة الخليجية، إذ جمعت 12 نقطة متقدمة على قطر 10 والسعودية 8 والإمارات 6 والبحرين 2 وعمان 2، وجمعت مباراة الافتتاح السعودية وعمان وفازت الأولى بهدف لفهد المهلل. لقب أفضل لاعب في الدورة ذهب إلى الكويتي عبدالله وبران، والهداف إلى القطري محمد سالم العنزي برصيد أربعة أهداف، أفضل حارس إلى القطري يونس أحمد. عادت النسخة الرابعة عشرة إلى حيث انطلقت الدورة في البحرين من 30 تشرين الأول أكتوبر إلى 12 تشرين الثاني نوفمبر 1998. وكانت البحرين استضافت الدورة الأولى عام 1970 والثامنة عام 86، وللمرة الثالثة أيضاً يكون اللقب من نصيب المنتخب الكويتي في المنامة، رافعاً عدد ألقابه إلى تسعة. واستحق"الأزرق"اللقب لأنه كان الأفضل من الناحية الفنية، والأكثر ثباتاً رغم أن الترشيحات كانت تصب في حينها لمصلحة"الأخضر"السعودي. وكان المنافسة مثيرة في الدورة وبقيت حتى الجولة الأخيرة منها لأن اللقب انحصر بين الكويت والسعودية، مع أن الأخيرة فازت على الأولى 2-1 لكن ذلك لم يمنعها من إحراز اللقب للمرة التاسعة. وفي الجولة الأخيرة، التقت الكويت مع الإمارات، والسعودية مع قطر، حققت الكويت المطلوب بفوزها الكبير على الإمارات 4-1، لكن السعودية تعادلت سلباً مع قطر، لتنهي مشوارها في المركز الثاني بفارق نقطة واحدة عن الكويت مع أن فوزها كان سيضمن لها لقباً ثانياً بصرف النظر عن نتيجة مباراة الكويتوالإمارات. وسجل في الدورة 40 هدفاً 18 منها من نصيب الكويت الذي نال جائزة اللعب النظيف، وتوج الكويتي جاسم الهويدي هدافاً للدورة برصيد 9 أهداف، وحصل الكويتي الآخر بدر حجي على لقب أفضل لاعب، والسعودي محمد الدعيع على لقب أفضل حارس. أقيمت الدورة الخامسة عشرة على استاد الملك فهد الدولي في الرياض بين 16 و30 كانون الثاني يناير 2002 بعد أن تأجلت عن موعدها أكثر من عام، وتوج صاحب الأرض بطلاً لها ليحقق لقبه الثاني بعد عام 1994 في الإمارات. كانت المنافسة شديدة على اللقب بين المنتخبين السعودي والقطري، إذ كان يكفي الأخير التعادل لإحراز لقبه الثاني، لكن خبرة السعوديين لعبت دورها في المباراة الختامية بينهما التي جاءت أشبه بمباريات نهائي الكؤوس وفاز فيها"الأخضر"على"العنابي"بنتيجة 3-1. وحصل العماني هاني الضابط على جائزة الهداف بعد أن سجل خمسة أهداف، واختير القطري جفال راشد أفضل لاعب في الدورة، وحصل السعودي محمد الدعيع على أفضل حارس مرمى في الدورة، وكرر ناصر الجوهر إنجاز المدرب السعودي الآخر محمد الخراشي الذي قاد الأخضر إلى اللقب الأول عام 1994. انتقلت الدورة السادسة عشرة إلى الكويت من 26 كانون الأول ديسمبر 2003 حتى 11 يناير 2004، ونجحت فيها السعودية في الاحتفاظ بالكأس محرزة لقبها الثالث متساوية مع العراق في عدد الألقاب. وشهدت الدورة مشاركة منتخب اليمن للمرة الأولى بقرار من قادة دول مجلس التعاون الخليجي، لكن نصيبه كان المركز الأخير بنقطة واحدة من ست مباريات اقتنصها بتعادل مع عمان 1-1. انحصرت المنافسة في المراحل الأخيرة بين السعودية والبحرين لكن الغلبة كانت للأولى التي أنهت الدورة برصيد 14 نقطة بفارق نقطة عن الثانية، وجاءت قطر ثالثة ولها 9 نقاط، أمام عمان 8 والإمارات 7 والكويت 5 واليمن 1. توج البحريني طلال يوسف هدافاً للدورة برصيد خمسة أهداف، واختير البحريني محمد سالمين أفضل لاعب في الدورة، وحصل العماني علي الحبسي على جائزة أفضل حارس مرمى، سجل منتخب اليمن هدفين فقط، واهتزت شباكه ب18 هدفاً كانت الدورة السابعة عشرة التي استضافتها العاصمة القطريةالدوحة من 10 إلى 24 ديسمبر 2004 محطة لافتة في مسيرة البطولة، إذ عاد المنتخب العراقي الى منافساتها فارتفع عدد المشاركين إلى ثمانية وزعوا على مجموعتين. ضمت المجموعة الأولى قطروعمانوالإماراتوالعراق، وتصدرت عمان ترتيبها برصيد ست نقاط بفارق نقطة أمام قطر، فتأهلتا معاً إلى نصف النهائي، في حين خرج منتخبا الإماراتوالعراق من دائرة المنافسة بعد أن حصد كل منهما نقطتين فقط. وفي المجموعة الثانية، تصدرت الكويت الترتيب برصيد سبع نقاط، أمام البحرين وجمعت خمس نقاط، فتابعتا طريقهما إلى دور الأربعة على حساب منتخبي السعودية 3 نقاط واليمن نقطة. وفي نصف النهائي، فازت عمان على البحرين 3-2، وقطر على الكويت 2-صفر، وفي المباراة النهائية، توجت قطر بطلة للمرة الثانية في تاريخها بفوزها على عمان 5-4 بركلات الترجيح بعد تعادلهما في الوقتين الأصلي والإضافي 1-1. نال العماني عماد الحوسني جائزة الهداف بعد أن سجل أربعة أهداف، واختير البحريني طلال يوسف أفضل لاعب في الدورة، والعماني علي الحبسي أيضاً أفضل حارس فيها. شهدت الدورة الثامنة عشرة التي استضافتها أبو ظبي من 17 حتى 30 يناير 2007 تتويج منتخب الإمارات بطلاً للمرة الأولى في تاريخه بعد فوزه على نظيره العماني بهدف لإسماعيل مطر في المباراة النهائية.واختير إسماعيل مطر أفضل لاعب في الدورة، ونال جائزة الهداف أيضاً برصيد خمسة أهداف.انتظرت عمان النسخة التاسعة عشرة على أرضها مطلع عام 2009 لتتوج بطلة لدورة الخليج للمرة الأولى في تاريخها بقيادة مدربها الفرنسي كلود لوروا وذلك إثر تغلبها على السعودية 1-صفر في المباراة النهائية. كان المنتخبان العماني والسعودي الأفضل في الدورة واستحقا الوصول إلى النهائي، لكن أصحاب الأرض تعلموا هذه المرة من خسارة نهائي"خليجي 18"في الإمارات أمام منتخب الدولة المضيفة صفر-1، ونهائي"خليجي 17"في قطر أمام منتخبها أيضاً 4-5 بركلات الترجيح الوقتان الأصلي والإضافي 1-1 لكي يضعوا حداً لمعاناتهم في البطولة الخليجية منذ انطلاقها. حصل السعودي ماجد المرشدي على جائزة أفضل لاعب في الدورة، ونال العماني حسن ربيع لقب الهداف 5 أهداف، وزميله علي الحبسي لقب أفضل حارس.