حفل تاريخ مواجهات الهلال والشباب بقصص عديدة وملاحم كثيرة؛ منها هدف خالد الغانم في الدقائق الأخيرة عام 1982، فالمواجهة كانت تسير لصالح الفريق الأبيض في ربع نهائي كأس الملك، فالفريق متقدم بهدف خالد المعجل، حتى سجل الغانم هدفه، ما أدّى إلى امتداد المباراة إلى ضربات الترجيح، ليحسمها الهلال. أحد معه سامي ويناظر الساعة؟ لا تمر أي مواجهة للهلال أمام الشباب، إلا وذكرى هذه المباراة حاضرة؛ حيث سجل سامي الجابر هدفاً في مرمى الشباب في آخر الدقائق، وكان ذلك في نهائي عام 1998، النتيجة على أعلى الشاشة تشير إلى فوز شبابي بهدفين لهدف، والمباراة في طريقها إلى النهاية. تسديدة سامي سكنت في مرمى إبراهيم الحلوة، فامتدت معها المباراة لأشواط إضافية، ليسجل فيها عبد الله الجمعان الهدف الذهبي للهلال. حسم كماتشو في عام 2005 اللاعب الذي بدأ هلالياً وترك مسيرته الرائعة في السعودية مع الشباب، نجح في إهداء الهلال لقب الدوري من ضربة حرة مباشرة. ثلاثية حسم الدوري أمام الهلال في ظل الظروف الصعبة التي عاشها نادي الشباب بقيادة المدرب المحلي عبداللطيف الحسيني، الذي قاد الليث في ظروف فنية صعبة، وفي مباراة ملأ مدرجاتها جمهور الهلال، سجل الشباب الهدف الأول بأقدام عبدالمحسن الدوسري، وذلك عن طريق ركلة جزاء تسبب فيها اللاعب عبدالعزيز الخثران، وبعد مجهود مميز من اللاعب نشأت أكرم وبصناعة مميزة إلى اللاعب عبده عطيف سجل الشباب الهدف الثاني، وقبل نهاية المباراة ب 9 دقائق، سجل ناصر الشمراني الهدف الثالث؛ ليحصد نادي الشباب بطولة الدوري. نهائي كأس ولي العهد وحسم المفرج في نهائي كأس ولي العهد في عام 2009 حيث كان التعادل السلبي مُسيطرا على اللقاء لتمتد إلى الأشواط الإضافية، ومن عرضية مميزة من اللاعب عبدالله الزوري سجل من خلالها المدير التنفيذي الحالي في نادي الهلال فهد المفرج هدف الفوز؛ ليتّوج الهلال باللقب. تسديدة حسن معاذ حين كان سامي الجابر مدربا للهلال، كان أنصار الفريق الأزرق يترقبون فوزا على الشباب يقلص الفارق مع المتصدر النصر إلى ثلاث نقاط، لكن تسديدة حسن معاذ نحو الشباك في آخر دقائق اللقاء، منحت الفريق الأصفر فرصة لزيادة الفارق إلى تسع نقاط. طرد بانيغا ونقطة التحول في ظل احتدام المنافسة بين الشباب والهلال، تواجه الفريقان في مباراة حسم الدوري في عام 2021 في الجولة 26 من مواجهات دوري كأس محمد بن سلمان للمحترفين. بعد تقدم الهلال بهدفين لهدف اعترض المحترف الأرجنتيني بانيغا على الحكم، ما أدى إلى إخراج الكرت الأحمر لبانيغا؛ ليلعب الشباب ناقصاً منذُ الدقيقة 45، ليحسم الهلال هذه المواجهة بخماسية لهدف.