ازداد الإعصار إيان قوة مع اقترابه من الطرف الغربي لكوبا، على مسار يضرب الساحل الغربي لفلوريدا كإعصار كبير. وذكر تيموثي دادلي، مدير الطوارئ في مقاطعة هيلزبره، «الرجاء التعامل مع هذه العاصفة بجدية»، وعلقت السلطات في كوبا الفصول الدراسية في مقاطعة بينار ديل ريو وخططت لعمليات الإجلاء يوم الإثنين، حيث اكتسب إيان القوة عند اقترابه من جراند كايمان ومقاطعات إيسلا دي جوفينتود وبينار ديل ريو وأرتيميسا الكوبية. كما كانت كوبا تغلق نظام قطاراتها قبل أسوأ الأحوال الجوية. وصرح دانيال براون المتخصص في مركز الأعاصير القومي الأمريكي: «تتوقع كوبا رياحًا شديدة بقوة الأعاصير، وكذلك عواصف تهدد الحياة وهطول أمطار غزيرة».