حقق الاتحاد السكندري كبرى مفاجآت كرة القدم المصرية على مدار سنوات طويلة، اذ فاز على مضيفه الأهلي 1/صفر في ملعب القاهرة الدولي في الدور الثاني لكأس مصر وأقصاه مبكراً جداً من البطولة. وهي المرة الأولى في تاريخ كأس مصر منذ نشأتها العام 1921 التي يخرج فيها الأهلي أكثر الأندية فوزاً باللقب 31 مرة من المسابقة في دور ال 32. والهزيمة هي الأولى للاهلي في الموسم الحالي 98/1999 بعد 17 فوزاً و3 تعادلات، وهي الأولى للأهلي في القاهرة أمام الاتحاد منذ 18 عاماً. سارت المباراة على وتيرة واحدة من بدايتها الى نهايتها، هجوم مستمر للأهلي ودفاع متكتل للاتحاد، وفرص متتالية للأهلي وتشتيت عشوائي للاتحاد. غاب عن الأهلي للمرة الثانية على التوالي مدربه الألماني راينر تسوبيل لوجوده في بلاده لقضاء أعياد الميلاد، وقاد مساعده المصري أحمد ماهر الفريق، فدفع بالتشكيلة نفسها التي تعادلت مع غزل المحلة 1/1 في الدوري قبل اسبوع، وهو الأمر الذي أثار دهشة الجماهير والخبراء لأن تلك التشكيلة قدمت مباراة بالغة السوء ضد المحلة وطالب الجميع بتعديلها. ظل هجوم الاهلي سلبياً لمدة نصف ساعة، وتدخل بعدها حارس الاتحاد عصام عبدالعظيم نجم المباراة الأول لإبعاد كرة رأسية من حسام حسن، وأهدر علاء إبراهيم فرصة من انفراد كامل للاهلي، واحتسب الحكم ضربة جزاء للأهلي في الدقيقة 45 من إعاقة لإبراهيم حسن، ونجح الحارس عبدالعظيم في التصدي لركلة الجزاء التي سددها هادي خشبة وحولها الى ضربة ركنية، وهي المرة الأولى التي يهدر خشبة ضربة جزاء بعد 23 محاولة ناجحة. شدد الأهلي هجومه في الشوط الثاني، ووقف الحظ والحارس الاتحادي بعناد أمام هز الشباك، واعاد القائم هدفاً مؤكداً لحسام حسن ولم يلتفت الحكم لإعاقة واضحة لعلاء ابراهيم داخل منطقة جزاء الاتحاد، وتوالت الكرات العرضية أمام مرمى الاتحاد من دون استغلال من مهاجمي الاهلي. وكانت تلك اللعبة إيذاناً بالهدف المباغت الذي تحقق في الدقيقة 78، وبدأ من تمريرة خاطئة لهشام حنفي الى لاعب الاتحاد أحمد ساري الذي مررها بدوره لكرم مرسي. وعلى رغم من أن مدافع الاهلي مشير حنفي كان أقرب الى الكرة إلا أنه سددها في قدم كرم لاعب الاهلي السابق وارتدت الكرة قوية داخل مرمى الأهلي مسجلة أغلى أهداف الاتحاد. اندفع كل لاعبي الاهلي للهجوم، وردت العارضة هدفاً محققاً لإبراهيم حسن وابدع الحارس عبدالعظيم في انقاذ كرة رأسية من حسام حسن. واشترك وليد صلاح الدين بدلاً من مشير حنفي، وفور نزوله أحرز هدف التعادل للاهلي في الدقيقة 89 من اختراق ناجح، ولكن حامل الراية مصطفى أبو قمر أجهض فرصة لاعبي الأهلي وجمهوره بالإشارة الى تسلل وليد، وألغى الحكم الهدف وسط احتجاجات أهلاوية صارخة. ومر اليوم الأول من العام الجديد 1999 كئيباً حزيناً على جماهير الأهلي، وعاشت الاسكندرية أفراحاً طاغية وخرجت المظاهرات في شوارعها، واستقبل الجمهور لاعبي الفريق وسهر الجميع حتى الصباح. وعلى صعيد آخر اندلعت في الاهلي ثورة عنيفة ضد الألماني تسوبيل لسفره لقضاء اجازة خلال الموسم، وهو الأمر الذي أفقد الأهلي نقطتين في الدوري وأخرجه من الكأس مبكراً، وطالب الأعضاء بخصم مبلغ كبير من تسوبيل أو فسخ التعاقد معه ومحاسبة المسؤول الذي سمح له بالسفر. وفي بقية مباريات الكأس فاز الاسماعيلي على القناة 3/1، وأحرز محمد صلاح أبو جريشة أهداف الاسماعيلي الثلاثة ورفع مجموع أهدافه هذا العام الى 14 هدفاً. وفاز المصري البورسعيدي حامل اللقب على ضيفه أبو حماد درجة ثالثة 7/صفر، وهو الفوز الأكبر حتى الآن في الكأس، وجاءت ستة أهداف للمصري في الشوط الثاني، والفوز هو الثالث على التوالي مع مدربه الجديد محسن صالح. وفاز بلدية المحلة على مضيفه غزل دمياط 2/1، وأحرز وليد أبو العلا الهدف الأول للبلدية في الدقيقة العاشرة، وهو الهدف الأول على الملاعب المصرية في العام 1999. وفاز المنصورة على مضيفه الألومنيوم 2/1، والشرقية على مضيفه السنبلاوين 1/صفر، وبني سويف على الحامول 3/2، وامتدت مباراة اسوان وغزل المحلة الى وقت اضافي وركلات جزاء ترجيحية، وحسمها المضيف اسوان لمصلحته 4/2، وتخطى المقاولون العرب ضيفه ألومنيوم سفاجا بسهولة.
